ethyl 2-benzoyl-3-(p-chlorophenyl)-1-cyanocyclopropane carboxylate | 1619915-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-benzoyl-3-(p-chlorophenyl)-1-cyanocyclopropane carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-benzoyl-3-(4-chlorophenyl)-1-cyanocyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1619915-67-1
• 化学式: C₂₀H₁₆ClNO₃
• 分子量: 353.805
• InChiKey: IEVXUDIUBUYPJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzoyl-3-(p-chlorophenyl)-1-cyanocyclopropane carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到ethyl 6-cyano-2,5-bisbenzoyl-3,4-bis(4-chlorophenyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Bimolecular Intermolecular-Michael/Intramolecular-Michael/Aromatization Reaction of 1-Cyanocyclopropane 1-Esters or 1,1-Dicyanocyclopropanes: A Straightforward Approach to Fully Substituted Benzenes

  摘要：

  An efficient and straightforward synthetic protocol has been developed for the preparation of fully substituted benzenes via a [3+3]-cyclodimerization reaction of 1-cyanocyclopropane 1-esters or 1,1-dicyanocyclopropanes for the generation of a wide range of structurally interesting significant compounds. The reaction utilizes Et3N-promoted C-C bond cleavage, two new C-C bond formations of 1-cyanocyclopropane 1-ester and simultaneous aromatization by removal of cyano and ester groups in a domino fashion.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379909
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 在 哌啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 ethyl 2-benzoyl-3-(p-chlorophenyl)-1-cyanocyclopropane carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-氰基环丙烷-1-羧酸盐的选择性水解：1-氨基甲酰基环丙烷-1-羧酸盐的简明制备

  摘要：

  通过使用羟胺和乙酸钠系统策略，通过选择性水解 1-氰基环丙烷-1-羧酸盐，开发了一种有效且直接的方法，用于制备 1-氨基甲酰基环丙烷-1-羧酸盐衍生物。通过X射线单晶分析进一步证实了1-氨基甲酰基环丙烷-1-羧酸酯2a的结构。

  DOI：

  10.3184/174751916x14768938598056

文献信息

• Formal [3+2] cycloaddition of 1-cyanocyclopropane 1-ester with pyridine, quinoline or isoquinoline: a general and efficient strategy for construction of cyanoindolizine skeletons
  作者：Juanjuan Liu、Lanxiang Zhou、Weijian Ye、Cunde Wang

  DOI：10.1039/c4cc03267e

  日期：——

  An efficient and straightforward preparation of cyanoindolizine derivatives via a cycloaddition reaction between 1-cyanocyclopropane 1-ester and pyridine or benzopyridine.

  通过1-氰基环丙烷1-酯和吡啶或苯并吡啶之间的环加成反应，高效且直接地制备氰基吲哚啉衍生物。
• Efficient strategy for construction of 6-carbamoylfulvene-6-carboxylate skeletons via [3 + 2] cycloaddition of 1-cyanocyclopropane 1-ester with β-nitrostyrenes
  作者：Chen Tan、Weijian Ye、Juan Yao、Juanjuan Liu、Shuwen Xue、Yang Li、Cunde Wang

  DOI：10.1039/c5ra02918j

  日期：——

  An efficient and straightforward the preparation of 6-carbamoylfulvene-6-carboxylates via a cycloaddition reaction between 1-cyanocyclopropane 1-ester and β-nitrostyrenes.

  通过1-氰基环丙烷1-酯和β-硝基苯乙烯之间的环加成反应，高效简便地制备6-氨基富文-6-羧酸酯。
• One-Pot Synthesis of Highly Substituted Pyrroles by Three-Component Reactions of Donor-Acceptor Cyclopropanes, Salicylaldehydes, and Ammonium Acetate
  作者：Zhenjie Su、Wenxing Gu、Siran Qian、Shuwen Xue、Cunde Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201701674

  日期：2018.2.28

  rile derivatives have been synthesized efficiently by the one‐pot three‐component reactions of donor–acceptor cyclopropanes, salicylaldehydes, and ammonium acetate in the presence of triethylamine. With ammonium acetate as the nitrogen source, a variety of highly substituted pyrroles were obtained in moderate‐to‐excellent yields under mild conditions.

  在三乙胺存在下，通过供体-受体环丙烷，水杨醛和乙酸铵的一锅三组分反应，可以高效合成2-（2,4,5-三取代-吡咯-3-基）乙腈衍生物。以乙酸铵为氮源，在温和条件下以中等至优异的产率获得了各种高度取代的吡咯。
• Solvent-Free DABCO-Mediated [3 + 2] Cycloadditions of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Aldehydes: Strategy for Synthesis of Fully Substituted Furans
  作者：Jiaming Liu、Weijian Ye、Xushun Qing、Cunde Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01259

  日期：2016.9.2

  DABCO-mediated [3 + 2] cycloadditions of donor–acceptor cyclopropanes with aldehydes under solvent-free conditions have been developed for the preparation of fully substituted furans which are a wide range of structurally interesting and pharmacologically significant compounds. The reaction appears to be general for a variety of 1-cyanocyclopropane-1-carboxylates and aldehydes and tolerates the presence

  在无溶剂条件下，DABCO介导的供体-受体环丙烷与醛的[3 + 2]环加成反应已被开发用于制备完全取代的呋喃，呋喃是结构上有意义且在药理上重要的化合物。对于多种1-氰基环丙烷-1-羧酸酯和醛，该反应似乎是通用的，并且可以耐受具有吸电子和供电子取代基的芳族部分的存在。
• Iodine-Promoted Domino Reactions of 1-Cyanocyclopropane 1-Esters: A Straightforward Approach to Fully Substituted 2-Aminofurans
  作者：Weijian Ye、Chen Tan、Juan Yao、Shuwen Xue、Yang Li、Cunde Wang

  DOI：10.1002/adsc.201500078

  日期：2016.2.4

  ring‐opening/cyclization domino reaction of 1‐cyanocyclopropane 1‐esters for the synthesis of fully substituted 2‐aminofurans is reported. This reaction involves the sequential ring‐opening/intramolecular cyclization reaction of 1‐cyanocyclopropane 1‐esters to give the corresponding 2‐amino‐4,5‐dihydrofurans, which were oxidized with I2 and Et3N in refluxing toluene to give the corresponding 2‐amino‐3‐furancarboxylates

  据报道，由1-氰基环丙烷1-酯进行的碘促进的开环/环化多米诺反应是一种直接有效的方法，用于合成完全取代的2-氨基呋喃。该反应涉及1-氰基环丙烷1-酯的顺序开环/分子内环化反应，得到相应的2-氨基-4,5-二氢呋喃，然后在回流的甲苯中将其用I 2和Et 3 N氧化，得到相应的2-氨基-4,5-二氢呋喃。2-氨基-3-呋喃羧酸盐