3,12-di-tert-butyl-4,4,11,11-tetramethyl-tetradeca-1,13-diyne-3,12-diol | 38864-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,12-di-tert-butyl-4,4,11,11-tetramethyl-tetradeca-1,13-diyne-3,12-diol
• CAS: 38864-77-6
• 化学式: C₂₆H₄₆O₂
• 分子量: 390.65
• InChiKey: LQTIHLHWNPLWPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,12-di-tert-butyl-4,4,11,11-tetramethyl-tetradeca-1,13-diyne-3,12-diol 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 生成 (1S,6R)-1,6-Di-tert-butyl-7,7,14,14-tetramethyl-cyclotetradeca-2,4-diyne-1,6-diol 、 (1S,6S)-1,6-Di-tert-butyl-7,7,14,14-tetramethyl-cyclotetradeca-2,4-diyne-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Layered Compounds. XVIII. Synthesis of a Paracyclophane Containing the 1,2,3,4,5-Hexapentaene Group and the Stereochemistry of Its Formation

  摘要：

  为了研究跨annular 电子相互作用，我们从环状二炔二醇 IX 通过二烯二溴化物 X 合成了新型环状 1,2,3,4,5-hexapentaene 化合物。从二炔二醇异构体 IXc-I 中得到的二炔二溴化物 Xc-I 与活性锌脱溴后得到环己五烯 IIc，而从第二个二炔二醇异构体 IXc-II 中得到的另一种二炔二溴化物 Xc-II 则没有脱溴。随后对二溴化物 Xc-I 进行了 X 射线晶体学分析，并确定了该二溴化物的 s-trans 结构。在这一结果的基础上，讨论了从二炔二醇转变到六方戊烯基团的立体化学过程。含有己五烯基团的环烷 IIa 的电子能谱显示，苯环与己五烯基团之间存在反π电子相互作用，这与其他己五烯衍生物 IIc 和 XV 不同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.2398
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,4,11,11,13,13-Oktamethyl-3,12-tetradekandion 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,12-di-tert-butyl-4,4,11,11-tetramethyl-tetradeca-1,13-diyne-3,12-diol
  参考文献：
  名称：

  Layered Compounds. XVIII. Synthesis of a Paracyclophane Containing the 1,2,3,4,5-Hexapentaene Group and the Stereochemistry of Its Formation

  摘要：

  为了研究跨annular 电子相互作用，我们从环状二炔二醇 IX 通过二烯二溴化物 X 合成了新型环状 1,2,3,4,5-hexapentaene 化合物。从二炔二醇异构体 IXc-I 中得到的二炔二溴化物 Xc-I 与活性锌脱溴后得到环己五烯 IIc，而从第二个二炔二醇异构体 IXc-II 中得到的另一种二炔二溴化物 Xc-II 则没有脱溴。随后对二溴化物 Xc-I 进行了 X 射线晶体学分析，并确定了该二溴化物的 s-trans 结构。在这一结果的基础上，讨论了从二炔二醇转变到六方戊烯基团的立体化学过程。含有己五烯基团的环烷 IIa 的电子能谱显示，苯环与己五烯基团之间存在反π电子相互作用，这与其他己五烯衍生物 IIc 和 XV 不同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.2398