ethyl 2-benzoyl-3-(3-bromophenyl)-1-cyanocyclopropane-1-carboxylate | 1619915-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-benzoyl-3-(3-bromophenyl)-1-cyanocyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1619915-61-5
• 化学式: C₂₀H₁₆BrNO₃
• 分子量: 398.256
• InChiKey: ANJGXARJCQITKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzoyl-3-(3-bromophenyl)-1-cyanocyclopropane-1-carboxylate 在 硝基甲烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到ethyl 4-benzoyl-3-(3-bromophenyl)isoxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DBU 介导的 [3+2] 供体-受体环丙烷与硝基甲烷的环加成反应：构建异恶唑骨架的有效策略

  摘要：

  使用现成的供体-受体环丙烷和硝基甲烷开发了一种新的 DBU 介导的 [3+2] 环加成反应。这种方法为以高产率构建多取代异恶唑支架提供了一种直接有效的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600227
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 ethyl 2-benzoyl-3-(3-bromophenyl)-1-cyanocyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-氰基环丙烷-1-羧酸盐的选择性水解：1-氨基甲酰基环丙烷-1-羧酸盐的简明制备

  摘要：

  通过使用羟胺和乙酸钠系统策略，通过选择性水解 1-氰基环丙烷-1-羧酸盐，开发了一种有效且直接的方法，用于制备 1-氨基甲酰基环丙烷-1-羧酸盐衍生物。通过X射线单晶分析进一步证实了1-氨基甲酰基环丙烷-1-羧酸酯2a的结构。

  DOI：

  10.3184/174751916x14768938598056

文献信息

• Formal [3+2] cycloaddition of 1-cyanocyclopropane 1-ester with pyridine, quinoline or isoquinoline: a general and efficient strategy for construction of cyanoindolizine skeletons
  作者：Juanjuan Liu、Lanxiang Zhou、Weijian Ye、Cunde Wang

  DOI：10.1039/c4cc03267e

  日期：——

  An efficient and straightforward preparation of cyanoindolizine derivatives via a cycloaddition reaction between 1-cyanocyclopropane 1-ester and pyridine or benzopyridine.

  通过1-氰基环丙烷1-酯和吡啶或苯并吡啶之间的环加成反应，高效且直接地制备氰基吲哚啉衍生物。
• Solvent-Free DABCO-Mediated [3 + 2] Cycloadditions of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Aldehydes: Strategy for Synthesis of Fully Substituted Furans
  作者：Jiaming Liu、Weijian Ye、Xushun Qing、Cunde Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01259

  日期：2016.9.2

  DABCO-mediated [3 + 2] cycloadditions of donor–acceptor cyclopropanes with aldehydes under solvent-free conditions have been developed for the preparation of fully substituted furans which are a wide range of structurally interesting and pharmacologically significant compounds. The reaction appears to be general for a variety of 1-cyanocyclopropane-1-carboxylates and aldehydes and tolerates the presence

  在无溶剂条件下，DABCO介导的供体-受体环丙烷与醛的[3 + 2]环加成反应已被开发用于制备完全取代的呋喃，呋喃是结构上有意义且在药理上重要的化合物。对于多种1-氰基环丙烷-1-羧酸酯和醛，该反应似乎是通用的，并且可以耐受具有吸电子和供电子取代基的芳族部分的存在。