(S)-5-benzyl-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one | 61477-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-5-benzyl-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (5S)-5-benzyl-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 61477-77-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: KTESBYCRBWWQTH-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-benzylpent-4-enoic acid 在 C₁₀₀H₇₃F₁₄N₃O₈P₂S₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  催化不对称加氢内酯化

  摘要：

  尽管最近在催化不对称亲电试剂诱导的烯烃羧酸内酯化反应的发展方面取得了进展，但原型加氢内酯化长期以来一直是一个未解决且公认的挑战。在这里，我们报告了使用限制性亚氨基二磷酸酯 (IDPi) 布朗斯台德酸催化剂实现催化不对称加氢内酯化。该方法操作简单、可扩展且与多种底物兼容。它的潜力通过倍半萜烯 (−)-boivinianin A 和 (+)-gossonorol 的简明合成得到展示。通过深入的物理化学和 DFT 分析，我们得出了该反应的机理和对映选择性的细微差别。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01404

文献信息

• A Catalytic Asymmetric Hydrolactonization
  作者：Rajat Maji、Santanu Ghosh、Oleg Grossmann、Pinglu Zhang、Markus Leutzsch、Nobuya Tsuji、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.3c01404

  日期：2023.4.26

  Despite recent advancements in the development of catalytic asymmetric electrophile induced lactonization reactions of olefinic carboxylic acids, the archetypical hydrolactonization has long remained an unsolved and well-recognized challenge. Here, we report the realization of a catalytic asymmetric hydrolactonization using a confined imidodiphosphorimidate (IDPi) Brønsted acid catalyst. The method

  尽管最近在催化不对称亲电试剂诱导的烯烃羧酸内酯化反应的发展方面取得了进展，但原型加氢内酯化长期以来一直是一个未解决且公认的挑战。在这里，我们报告了使用限制性亚氨基二磷酸酯 (IDPi) 布朗斯台德酸催化剂实现催化不对称加氢内酯化。该方法操作简单、可扩展且与多种底物兼容。它的潜力通过倍半萜烯 (−)-boivinianin A 和 (+)-gossonorol 的简明合成得到展示。通过深入的物理化学和 DFT 分析，我们得出了该反应的机理和对映选择性的细微差别。