1-(9-benzenesulfonyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4,5]pyrro[2,3-c]pyridin-2-yl)ethanone | 851385-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(9-benzenesulfonyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4,5]pyrro[2,3-c]pyridin-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[9-(benzenesulfonyl)-6-methoxy-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl]ethanone
• CAS: 851385-56-3
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 384.456
• InChiKey: JVQJLEDYCMANDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(9-benzenesulfonyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4,5]pyrro[2,3-c]pyridin-2-yl)ethanone 在 氯化铵 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到1-(6-methoxy-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pictet–Spengler heterocyclizations via microwave-assisted degradation of DMSO

  摘要：

  For the first time the ability of DMSO to decompose rapidly under microwaves was explored in order to perform heterocyclizations in good conditions. This modified Pictet-Spengler reaction allowed, in this case, the synthesis of rigidified melatonin analogues. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.043
• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 N-[2-(1-苯磺酰基-5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙基]乙酰胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.17h， 以65%的产率得到1-(9-benzenesulfonyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4,5]pyrro[2,3-c]pyridin-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Pictet–Spengler heterocyclizations via microwave-assisted degradation of DMSO

  摘要：

  For the first time the ability of DMSO to decompose rapidly under microwaves was explored in order to perform heterocyclizations in good conditions. This modified Pictet-Spengler reaction allowed, in this case, the synthesis of rigidified melatonin analogues. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.043