picolinic acid | 69157-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: picolinic acid
• 英文别名: Ethoxycarbonyl pyridine-2-carboxylate
• CAS: 69157-32-0
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: GDIVRKQSGRTNPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  picolinic acid 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (S)-4-(azidomethyl)-2-(2-pyridyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  前所未有的4-（氨基甲基）恶唑啉衍生物到4-（羟甲基）咪唑啉的环转化

  摘要：

  摘要 从1-丝氨酸和吡啶甲酸开始制备旋光的4-（叠氮甲基）-2-（2-吡啶基）恶唑啉。叠氮化物部分的还原得到相应的4-（氨基甲基）-2-（2-吡啶基）恶唑啉，其不是稳定的化合物，但是容易进行环转化重排以提供4-（羟甲基）-2-（2-吡啶基）咪唑啉。Boc保护protection官能团后，该物质可通过各自的叠氮基甲基化合物进一步转化为4-（氨基甲基）-2-（2-吡啶基）咪唑啉。 从1-丝氨酸和吡啶甲酸开始制备旋光的4-（叠氮甲基）-2-（2-吡啶基）恶唑啉。叠氮化物部分的还原得到相应的4-（氨基甲基）-2-（2-吡啶基）恶唑啉，其不是稳定的化合物，但是容易进行环转化重排以提供4-（羟甲基）-2-（2-吡啶基）咪唑啉。Boc保护protection官能团后，该物质可通过各自的叠氮基甲基化合物进一步转化为4-（氨基甲基）-2-（2-吡啶基）咪唑啉。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340044
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 氯甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 picolinic acid
  参考文献：
  名称：

  α-羟基β-氨基酸衍生物的高度非对映选择性和对映选择性合成：路易斯碱催化的α-乙酰氧基β-烯氨基酯的氢化硅烷化反应

  摘要：

  通过设计：合成了一系列α-乙酰氧基-β-烯氨基酯1，然后进行催化不对称氢化硅烷化。在手性路易斯碱催化剂的存在下，反应顺利进行，以高收率提供了多种手性α-乙酰氧基β-氨基酸衍生物，具有良好的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201102150

文献信息

• Cobalt-Catalyzed, Aminoquinoline-Directed C(sp²)H Bond Alkenylation by Alkynes
  作者：Liene Grigorjeva、Olafs Daugulis

  DOI：10.1002/anie.201404579

  日期：2014.9.15

  A method for cobalt‐catalyzed, aminoquinoline‐ and picolinamide‐directed C(sp2)H bond alkenylation by alkynes was developed. The method shows excellent functional‐group tolerance and both internal and terminal alkynes are competent substrates for the coupling. The reaction employs a Co(OAc)2⋅4 H2O catalyst, Mn(OAc)2 co‐catalyst, and oxygen (from air) as a terminal oxidant.

  开发了一种钴催化、氨基喹啉和吡啶酰胺引导的炔烃 C(sp 2 )  H 键烯基化方法。该方法显示出优异的官能团耐受性，内部和末端炔烃都是偶联的有效底物。该反应采用Co(OAc) 2 ⋅4 H 2 O催化剂、Mn(OAc) 2助催化剂和氧气（来自空气）作为终端氧化剂。
• Scope and Limitations of Auxiliary-Assisted, Palladium-Catalyzed Arylation and Alkylation of sp² and sp³ C–H Bonds
  作者：Enrico T. Nadres、Gerson Ivan Franco Santos、Dmitry Shabashov、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/jo4013628

  日期：2013.10.4

  auxiliary-assisted direct arylation and alkylation of sp2 and sp3 C–H bonds of amine and carboxylic acid derivatives has been investigated. The method employs a palladium acetate catalyst, substrate, aryl, alkyl, benzyl, or allyl halide, and inorganic base in tert-amyl alcohol or water solvent at 100–140 °C. Aryl and alkyl iodides as well as benzyl and allyl bromides are competent reagents in this transformation

  已经研究了钯催化、辅助辅助的胺和羧酸衍生物的 sp 2和 sp 3 C-H 键的直接芳基化和烷基化的范围。该方法使用乙酸钯催化剂、底物、芳基、烷基、苄基或烯丙基卤化物和无机碱，在叔戊醇或水溶剂中，温度为 100–140 °C。芳基和烷基碘以及苄基和烯丙基溴是该转化中的有效试剂。吡啶甲酸助剂用于胺γ-官能化，8-氨基喹啉助剂用于羧酸β-官能化。为了获得最佳结果，需要对碱、添加剂和溶剂进行一些优化。
• Directed Amination of Non-Acidic Arene CH Bonds by a Copper-Silver Catalytic System
  作者：Ly Dieu Tran、James Roane、Olafs Daugulis

  DOI：10.1002/anie.201300135

  日期：2013.6.3

  Amine meets arene: A method for direct amination of β‐C(sp2)H bonds of benzoic acid derivatives and γ‐C(sp2)H bonds of benzylamine derivatives has been developed. The reaction is catalyzed by Cu(OAc)2 and a Ag2CO3 cocatalyst, and shows high generality and functional‐group tolerance, as well as providing a straightforward means for the preparation of ortho‐aminobenzoic acid derivatives.

  胺遇到芳烃：已经开发了一种直接胺化苯甲酸衍生物的 β-C(sp 2 )  H 键和苄胺衍生物的γ-C(sp 2 )  H 键的方法。该反应由Cu(OAc) 2和Ag 2 CO 3助催化剂催化，具有高度的通用性和官能团耐受性，并为制备邻氨基苯甲酸衍生物提供了一种直接的方法。
• 双吡啶酰胺化合物及其合成方法
  申请人：哈尔滨工业大学

  公开号：CN110483390B

  公开（公告）日：2023-05-26

  双吡啶酰胺化合物及其合成方法，它涉及一种化合物及其合成方法。本发明为了解决现有的芬顿反应pH偏酸性，扩宽其pH应用范围的技术问题。双吡啶酰胺化合物结构式如下：制备方法：一、将2‑吡啶羧酸溶于无水四氢呋喃中，滴加三乙胺，在氮气保护下，滴加氯甲酸乙酯，然后在冰水浴的条件下搅拌反应，得到2‑吡啶酸酐乙酯；二、向2‑吡啶酸酐乙酯中加入邻苯二胺，搅拌，加入乙酸乙酯，洗涤，干燥，旋干溶剂，采用干法上样，硅胶柱层析分离，即得。本发明所得N,N`‑邻苯二‑(2‑吡啶甲酰)‑胺化合物可以拓宽铁离子的使用pH范围，改善铁的氧化还原电位，强化铁在不同价态之间的转换，提高铁离子的催化活性。本发明属于化合物的制备领域。
• Copper(II) Complexes of <i>N</i> , <i>N</i> ‐Diisopropylpicolinamide – Solvatochromic and Thermochromic Phase Change of a Monomeric Complex to a Ferromagnetically Coupled Dimeric Complex
  作者：Isha Lumb、Maninder Singh Hundal、Montserrat Corbella、Verónica Gómez、Geeta Hundal

  DOI：10.1002/ejic.201300548

  日期：2013.9.10

  [CuCl(L)}2(μ-Cl)2] (2), and another mononuclear complex [Cu(L)2(ClO4)2] (3) with a bidentate N,N-diisopropylpicolinamide ligand (abbreviated L) are described. Complexes 1 and 2 were obtained from the same reaction mixture and show thermo- and solvatochromic behavior. Complex 1 shows irreversible thermochromism by changing into 2 upon heating at 160 °C. These two complexes also show solvatochromism in various

  单核 [Cu(L)2(Cl)2] (1)、双核 [CuCl(L)}2(μ-Cl)2] (2) 和另一种单核配合物 [Cu(L) 2(ClO4)2] (3) 具有二齿 N,N-二异丙基吡啶酰胺配体（缩写为 L）。配合物 1 和 2 是从相同的反应混合物中获得的，并显示出热致变色和溶剂致变色行为。配合物 1 在 160 °C 加热时变为 2，显示出不可逆的热致变色。这两种配合物在各种溶剂中也显示出溶剂化显色性。1 和 3 中金属离子的配位几何是扭曲的八面体，而 2 的 CuII 离子是扭曲的方锥几何。双核铜配合物的变温磁化率测量显示 CuII 离子之间存在铁磁相互作用。