4-苯基丁酸钠盐 | 1716-12-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂 - 表观遗传学(Epigenetics)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯基丁酸钠盐
• 中文别名: 苯基丁酸钠盐；4-苯基丁酸酯；4-苯基丁酸钠
• 英文名称: Benzenebutyric acid (sodium)
• CAS: 1716-12-7
• 化学式: C10H12NaO2
• 分子量: 187.19
• InChiKey: SMWRDNDNSFPORN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-226°C (dec.)
• 溶解度：
  H2O：≥5mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  XJ1921000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H319
• 危险性防范说明：
  P305 + P351 + P338

制备方法与用途

生物活性

Sodium phenylbutyrate 是 4-phenylbutyrate (4-PBA) 或 4-phenylbutyric acid 的盐形式。它是一种转录调节因子，通过调控 HDAC 活性来改变染色质结构从而发挥作用。

靶点

Target	Value
HDAC

体外研究

Phenylbutyrate 是一种已知的 HDAC 抑制剂，能够增加某些基因的转录，并发挥治疗作用。它显著减轻了 MPTP 引起的纹状体多巴胺损失和酪氨酸羟化酶阳性神经元的丢失。在前列腺癌细胞中，Phenylbutyrate 减少了凋亡抑制剂 Bcl-X（L）、DNA 依赖性蛋白激酶、前列腺进展标记 caveolin-1 和促血管生成因子血管内皮生长因子的表达。同时，它与电离辐射协同作用诱导细胞凋亡。

体内研究

在转基因 G93A ALS 小鼠中，Phenylbutyrate 显著延长了生存期并改善了临床病理和表型。它改善了 G93A 小鼠中的组蛋白去乙酰化，并诱导了核因子-κB（NF-κB 的）p50、磷酸化的抑制亚基和 β 细胞淋巴瘤2（BCL-2）的表达，但降低了细胞色素 c 和 caspase 的表达。Phenylbutyrate 表现为磷酸化的 IκB，易位的 NF-κB p50 至细胞核，或直接乙酰化的 NF-κB p50。

在亨廷顿氏病（HD）转基因小鼠模型中，Phenylbutyrate 增加了脑组蛋白乙酰化并降低了组蛋白甲基化水平，由免疫细胞化学和 Western 印迹评估。在纹状体中，Phenylbutyrate 增加了泛素-蛋白酶体途径的 mRNA，并下调了凋亡性细胞死亡，活性胱天蛋白酶 3 的免疫反应性。

文献信息

• Phenylbutyl-derivatives
  申请人：Lunamed AG

  公开号：EP2599767A1

  公开（公告）日：2013-06-05

  The present invention refers to derivatives of formula (I), wherein R4, R5, Y, and n are defined in claim 1, their stereoisomers as well as the acids, bases or salts thereof, medicaments comprising them, as well as said compounds for use in cancer therapy and other phamaceutical applications.

  本发明涉及公式(I)的衍生物，其中R4、R5、Y和n如权利要求1中所定义，它们的立体异构体以及它们的酸、碱或盐，包含它们的药物，以及用于癌症治疗和其他药物应用的这些化合物。
• Glycerol phenyl butyrate esters
  申请人：Lunamed AG

  公开号：EP2607366A1

  公开（公告）日：2013-06-26

  The present invention refers to Glycerol Phenyl Butyrate Esters, including esters and amides, their stereoisomers, enantiomers, racemates as well as the acids, bases or salts thereof, medicaments comprising them, as well as their use in cancer therapy and other pharmaceutical applications. wherein one of R1, R2 or R3 is

  本发明涉及丙三醇苯丁酸酯，包括酯和酰胺，它们的立体异构体、对映异构体、外消旋物以及它们的酸、碱或盐，包括它们的药物、以及它们在癌症治疗和其他药物应用中的使用。其中R1、R2或R3中的一个是。
• Glycerol phenyl butyrate derivatives
  申请人：Lunamed AG

  公开号：EP2607367A1

  公开（公告）日：2013-06-26

  The present invention refers to Glycerol Phenyl Butyrate Derivatives, including esters and amides, their stereoisomers, enantiomers, racemates as well as the acids, bases or salts thereof, medicaments comprising them, as well as their use in cancer therapy and other pharmaceutical applications. wherein X, Y and Z are independently of one another selected from O or NH; one of R1, R2 or R3 is

  本发明涉及甘油苯丁酸酯衍生物，包括酯和酰胺、它们的立体异构体、对映体、混合物以及它们的酸、碱或盐，以及包含它们的药物，以及它们在癌症治疗和其他药物应用中的使用。 其中X、Y和Z分别选择为O或NH；R1、R2或R3中的一个是
• Combined use of cruciferous indoles and chelators for the treatment of papilloma virus-related conditions
  申请人：Zeligs A. Michael

  公开号：US20050063903A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  This abstract describes eliminating the need for cutting up manufactured synthetic filament polymer yarns (for examples, nylon and Kevlar) into wool and linen lengths and respinning these again into yarns approaching wool and linen like wear properties in clothing and other textiles at significant reductions in production costs accomplished by using laser pierced holes in the plates of and adding continuous wave or pulsed sonic generators to the rear of spinneret housings through which viscous polymer fluids flow both of which produce surface irregularities in the yarns (longitudinal and circumferential ridges in valleys) in the spun continuous filaments approaching wear properties of natural wool and linen.

  该摘要描述了通过在纺丝器壳体后部添加连续波或脉冲声波发生器，并在纺丝器板上使用激光穿孔孔，消除了将制造的合成纤维聚合物纱线（例如尼龙和凯夫拉）切成羊毛和亚麻长度，并重新纺成具有羊毛和亚麻类服装和其他纺织品的纱线的需要，从而在生产成本上实现了显着的降低。这两种方法都会在连续纤维中产生表面不规则性（纵向和周向脊和谷），使其接近天然羊毛和亚麻的耐磨性质。
• Dosage forms having prolonged active ingredient release
  申请人：Lunamed AG

  公开号：EP1291015A1

  公开（公告）日：2003-03-12

  A pharmaceutical unit dosage form comprising a therapeuically effective dose of a 4-phenylbutyric acid salt having prolonged release of the active ingredient, being suitable for alleviating and curing various diseases upon once or twice daily oral administration, a method of preparation of said pharmaceutical formulation and the use thereof for the treatment of benign prostate hyperplasy, cancer, leukemias, cystic fibrosis, AàIDS, kidney and liver diseases, thalassemia and urea cycle disorders comprising the twice-daily oral administration of a therapeutically effective dosage thereof to a patient.

  一种药物单位剂型，包含治疗有效剂量的 4-苯基丁酸盐，其活性成分可延长释放，适于缓解和治疗各种疾病，每天口服一次或两次、一种制备所述药物制剂及其用于治疗良性前列腺增生症、癌症、白血病、囊性纤维化、艾滋病、肝肾疾病、地中海贫血症和尿素循环障碍的方法，包括每日两次向患者口服治疗有效剂量。