1-(buta-1,3-dien-2-yl)-3-methoxybenzene | 38829-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(buta-1,3-dien-2-yl)-3-methoxybenzene
• 英文别名: 1-Buta-1,3-dien-2-yl-3-methoxybenzene
• CAS: 38829-07-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: COFCIMKISINXDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(buta-1,3-dien-2-yl)-3-methoxybenzene 在 Lindlar's catalyst potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 生成 1-(2,2-Dichloro-1-ethyl-cyclopropyl)-3-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  Kostikov,R.R. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 2473 - 2480

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Methoxy-phenyl)-but-3-en-2-ol 在 苯胺氢溴酸盐 、 二苯胺 作用下， 150.0~160.0 ℃ 、266.64 Pa 条件下， 生成 1-(buta-1,3-dien-2-yl)-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Kostikov,R.R. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 2473 - 2480

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ni-Catalyzed Regioselective Hydroalkoxylation of Branched 1,3-Dienes
  作者：Gaël Tran、Clément Mazet

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03511

  日期：2019.11.15

  A highly regioselective Ni-catalyzed hydroalkoxylation of 1,3-dienes is reported. The use of a (P,N) ligand is essential in achieving high levels of selectivity. The optimized protocol operates under particularly mild conditions, it provides access to a broad range of structurally diverse allylic ethers, and tolerates a number of sensitive functional groups.

  报道了1，3-二烯的高度区域选择性的Ni催化的氢烷氧基化。（P，N）配体的使用对于实现高水平的选择性至关重要。经过优化的方案可在特别温和的条件下运行，可提供各种结构上不同的烯丙基醚，并可以耐受许多敏感的官能团。
• Palladium-catalyzed cross-couplings of 1,3-butadien-2-yl species with organoindiums generated from allenylmethyl bromide and indium
  作者：Sundae Kim、Dong Seomoon、Phil Ho Lee

  DOI：10.1039/b823037d

  日期：——

  An organoindium generated from the reaction of indium with allenylmethyl bromide is an efficient nucleophile in Pd-catalyzed cross-couplings, producing 1,3-butadienes; cross-couplings followed by [4 + 2] cycloadditions gave six-membered carbocycles in a one-pot process.

  由铟与烯丙基甲基溴反应生成的有机铟是一种高效的亲核试剂，能在钯催化的交叉偶联反应中生成1,3-丁二烯；交叉偶联反应后再进行[4 + 2]环加成反应，能够在一步法中生成六元碳环化合物。
• All-Carbon Quaternary Centers via Ruthenium-Catalyzed Hydroxymethylation of 2-Substituted Butadienes Mediated by Formaldehyde: Beyond Hydroformylation
  作者：Tomas Smejkal、Hoon Han、Bernhard Breit、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja904124b

  日期：2009.8.5

  Ruthenium-catalyzed transfer hydrogenation of 2-substituted dienes 1a-i in the presence of paraformaldehyde results in reductive coupling at the 2-position to furnish the hydroxymethylation products 3a-i, which embody all-carbon quaternary centers. Reductive coupling of diene 1g to paraformaldehyde under standard conditions, but employing deuterio-paraformaldehyde, 2-propanol-d(8), or both, corroborated

  在多聚甲醛存在下，2-取代二烯 1a-i 的钌催化转移氢化导致 2 位还原偶联，得到羟甲基化产物 3a-i，其包含全碳四级中心。在标准条件下将二烯 1g 还原偶联至多聚甲醛，但使用氘代多聚甲醛、2-丙醇-d(8) 或两者，证实了一种催化机制，涉及快速、可逆的二烯氢金属化，在 CC 偶联之前具有不完全的区域选择性。本方法提供了共轭二烯加氢甲酰化的替代方案，对此有效的区域选择性催化系统仍未开发。
• Nitrosocarbonyl hetero-Diels–Alder cycloaddition with 2-substituted 1,3-butadienes
  作者：Robert B. Lewis、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.046

  日期：2017.7

  A study of the reactivity of 2-substituted 1,3-butadienes with nitrosocarbonyl compounds in the 4+2 cycloaddition has been carried out showing that the regioselectivity involves a delicate balance of steric and electronic effects. 2-Aryl 1,3-butadienes favor the distal isomer with the magnitude of preference ranging from 4:1 to 15:1 depending on the nature of the nitrosocarbonyl group. However, when

  已经进行了在4 + 2环加成中2-取代的1，3-丁二烯与亚硝基羰基化合物的反应性的研究，表明区域选择性涉及空间和电子效应的精细平衡。根据亚硝基羰基的性质，2-芳基1,3-丁二烯偏向于远端异构体，其优先级的范围为4：1至15：1。然而，当使用大体积的2-取代的二烯时，优先形成近端异构体。获得的结果以及先前的理论计算和实验数据，为进一步的综合规划提供了进一步的数据。
• Intermolecular Hydroamination of 1,3-Dienes To Generate Homoallylic Amines
  作者：Xiao-Hui Yang、Alexander Lu、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/jacs.7b09188

  日期：2017.10.11

  We report a Rh-catalyzed hydroamination of 1,3-dienes to generate homoallylic amines. Our work showcases the first case of anti-Markovnikov selectivity in the intermolecular coupling of amines and 1,3-dienes. By tuning the ligand properties and Brønsted acid additive, we find that a combination of rac-BINAP and mandelic acid is critical for achieving anti-Markovnikov selectivity.

  我们报道了 Rh 催化的 1,3-二烯氢胺化生成高烯丙基胺。我们的工作展示了胺和 1,3-二烯分子间偶联中抗马可夫尼科夫选择性的第一个案例。通过调整配体性质和布朗斯台德酸添加剂，我们发现 rac-BINAP 和扁桃酸的组合对于实现抗马可夫尼科夫选择性至关重要。