N_δ-(2-chloroethylaminocarbonyl)-N_α-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)ornithine 1,1-dimethylethyl ester | 250663-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N_δ-(2-chloroethylaminocarbonyl)-N_α-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)ornithine 1,1-dimethylethyl ester
• CAS: 250663-29-7
• 化学式: C₁₇H₃₂ClN₃O₅
• 分子量: 393.911
• InChiKey: CBSNIASYGRVXJY-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  105.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N_δ-(2-chloroethylaminocarbonyl)-N_α-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)ornithine 1,1-dimethylethyl ester 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到N_δ-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)-N_α-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)ornithine 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  L-瓜氨酸的杂环类似物作为一氧化氮合酶 (NOS) 同工型的抑制剂，并将 N(delta)-(4,5-dihydrothiazol-2-yl) 鸟氨酸鉴定为有效抑制剂。

  摘要：

  L-硫代瓜氨酸是已知的几种一氧化氮合酶 (NOS) 同种型的强效抑制剂。为了比以前报道的更深入地探索该分子的构效关系 (SAR)，合成了三种取代异硫脲硫的类似物。在其中两个中，通过环化到远离氨基酸单元的氮，S-取代基被空间“束缚”。N(delta)-(4,5-Dihydrothiazol-2-yl)ornithine 被确定为大鼠诱导型和组成型 NOS 和源自人类肿瘤异种移植物的组成型 NOS 的抑制剂。类似的 N(delta)-(thiazol-2-yl)ornithines 活性较低，而相应的 N(delta)-(oxazol-2-yl)ornithine 和 N(delta)-(pyrimidin-2-yl)ornithine 完全失效抑制 NOS。已开发出一种新的有效制备关键合成中间体 N(α)-Boc-硫代瓜氨酸叔丁酯的方法。用 2-氨基-5-(杂环硫基)戊酸（由 2-(Boc-

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00136-4
• 作为产物：
  描述：

  L-鸟氨酸盐酸盐 在 palladium on activated charcoal copper(II) carbonate 、 硫酸 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 N_δ-(2-chloroethylaminocarbonyl)-N_α-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)ornithine 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  L-瓜氨酸的杂环类似物作为一氧化氮合酶 (NOS) 同工型的抑制剂，并将 N(delta)-(4,5-dihydrothiazol-2-yl) 鸟氨酸鉴定为有效抑制剂。

  摘要：

  L-硫代瓜氨酸是已知的几种一氧化氮合酶 (NOS) 同种型的强效抑制剂。为了比以前报道的更深入地探索该分子的构效关系 (SAR)，合成了三种取代异硫脲硫的类似物。在其中两个中，通过环化到远离氨基酸单元的氮，S-取代基被空间“束缚”。N(delta)-(4,5-Dihydrothiazol-2-yl)ornithine 被确定为大鼠诱导型和组成型 NOS 和源自人类肿瘤异种移植物的组成型 NOS 的抑制剂。类似的 N(delta)-(thiazol-2-yl)ornithines 活性较低，而相应的 N(delta)-(oxazol-2-yl)ornithine 和 N(delta)-(pyrimidin-2-yl)ornithine 完全失效抑制 NOS。已开发出一种新的有效制备关键合成中间体 N(α)-Boc-硫代瓜氨酸叔丁酯的方法。用 2-氨基-5-(杂环硫基)戊酸（由 2-(Boc-

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00136-4