Tert-butyl 3-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate | 477351-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: Tert-butyl 3-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 477351-64-7
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₃Si
• 分子量: 451.681
• InChiKey: QEYOPJMCDCXNNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 3-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮磷酸二苯酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.84h， 生成 (tert-butoxycarbonylimino-{3-[2-({1-[2-(3-hydroxy-2-methoxy-propionylamino)-4-methyl-pentanoyl]-5,6-bis-methoxymethoxy-octahydro-indole-2-carbonyl}-amino)-ethyl]-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl}-methyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物肌胞蛋白 A 的全合成和结构确认：一种新型凝血酶和因子 VIIa 抑制剂

  摘要：

  通过全合成证实了海洋抗血栓形成产品肌胞苷A的结构和绝对构型。该策略涉及断开与三个亚基的连接，其中两个亚基由现成的 l-谷氨酸、d-亮氨酸和 d-甘露醇合成。Grubbs烯烃复分解碳环化反应用于制备两种中间体。

  DOI：

  10.1021/ja0208153
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-2-methylenebutanoate 在 Grubbs catalyst first generation 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 Tert-butyl 3-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物肌胞蛋白 A 的全合成和结构确认：一种新型凝血酶和因子 VIIa 抑制剂

  摘要：

  通过全合成证实了海洋抗血栓形成产品肌胞苷A的结构和绝对构型。该策略涉及断开与三个亚基的连接，其中两个亚基由现成的 l-谷氨酸、d-亮氨酸和 d-甘露醇合成。Grubbs烯烃复分解碳环化反应用于制备两种中间体。

  DOI：

  10.1021/ja0208153

文献信息

• Total Synthesis and Structural Confirmation of the Marine Natural Product Dysinosin A:  A Novel Inhibitor of Thrombin and Factor VIIa
  作者：Stephen Hanessian、Roberto Margarita、Adrian Hall、Shawn Johnstone、Martin Tremblay、Luca Parlanti

  DOI：10.1021/ja0208153

  日期：2002.11.1

  The structure and absolute configuration of the marine antithrombotic product dysinosin A was confirmed by total synthesis. The strategy involved disconnections to three subunits, of which two were synthesized from the readily available l-glutamic acid, d-leucine, and d-mannitol. The Grubbs olefin metathesis carbocyclization reaction was utilized to prepare two intermediates.

  通过全合成证实了海洋抗血栓形成产品肌胞苷A的结构和绝对构型。该策略涉及断开与三个亚基的连接，其中两个亚基由现成的 l-谷氨酸、d-亮氨酸和 d-甘露醇合成。Grubbs烯烃复分解碳环化反应用于制备两种中间体。