tert-butyl N-[[3-(2-aminoethyl)-2,5-dihydropyrrol-1-yl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylidene]carbamate | 192767-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: tert-butyl N-[[3-(2-aminoethyl)-2,5-dihydropyrrol-1-yl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylidene]carbamate
• CAS: 192767-51-4
• 化学式: C₁₇H₃₀N₄O₄
• 分子量: 354.45
• InChiKey: QAPXTUVDWNZNHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[[3-(2-aminoethyl)-2,5-dihydropyrrol-1-yl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylidene]carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 二正丁基氧化锡 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 dysinosin A
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物肌胞蛋白 A 的全合成和结构确认：一种新型凝血酶和因子 VIIa 抑制剂

  摘要：

  通过全合成证实了海洋抗血栓形成产品肌胞苷A的结构和绝对构型。该策略涉及断开与三个亚基的连接，其中两个亚基由现成的 l-谷氨酸、d-亮氨酸和 d-甘露醇合成。Grubbs烯烃复分解碳环化反应用于制备两种中间体。

  DOI：

  10.1021/ja0208153
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-2-methylenebutanoate 在 Grubbs catalyst first generation 咪唑 、 叠氮磷酸二苯酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 tert-butyl N-[[3-(2-aminoethyl)-2,5-dihydropyrrol-1-yl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylidene]carbamate
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物肌胞蛋白 A 的全合成和结构确认：一种新型凝血酶和因子 VIIa 抑制剂

  摘要：

  通过全合成证实了海洋抗血栓形成产品肌胞苷A的结构和绝对构型。该策略涉及断开与三个亚基的连接，其中两个亚基由现成的 l-谷氨酸、d-亮氨酸和 d-甘露醇合成。Grubbs烯烃复分解碳环化反应用于制备两种中间体。

  DOI：

  10.1021/ja0208153

文献信息

• 3-AMINOETHYL-N-AMIDINO-2,5-DIHYDROPYRROLE DERIVATIVES HAVING ARGININE MIMETIC PROPERTIES
  申请人：——

  公开号：US20020026034A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  1 The present invention ocncerns new amidinopyrroline derivatives of formula (I) with the meanings of the symbols as given in the description as well as a process for their production and their use in pharmaceutical preparations.

  本发明涉及新的式（I）的胍基吡咯烷衍生物，其中符号的含义如描述中所示，以及它们的生产过程和在制药制剂中的应用。
• Investigating the Toxicity of the Aeruginosin Chlorosulfopeptides by Chemical Synthesis
  作者：Manuel Scherer、Dominik Bezold、Karl Gademann

  DOI：10.1002/anie.201602755

  日期：2016.8

  prevalent all over the world, and identification and mechanism‐of‐action studies of the responsible toxins serve to protect ecosystems, livestock, and humans alike. In this study, the chlorosulfopeptide aeruginosin 828A, which rivals the well‐known toxin microcystin LR in terms of crustacean toxicity, has been synthesized for the first time. Furthermore, three congeners with different permutations of the chloride

  有害的藻华在世界范围内日趋普遍，负责任毒素的鉴定和作用机理研究有助于保护生态系统，牲畜和人类。在这项研究中，首次合成了氯磺肽铜绿素酶828A，与甲壳素的毒性相媲美，该毒素与著名的微囊藻毒素LR相媲美。此外，制备了具有不同排列的氯和硫酸根基团的三个同类物，从而能够进行毒性研究，而没有被其他天然毒素污染的风险。用敏感的甲壳类沙棘头鼠的毒性试验表明，引入硫酸根基团会导致明显的毒性，而NMR光谱学证据表明，氯化物取代基可调节构象，
• Total Synthesis and Structural Confirmation of Chlorodysinosin A
  作者：Stephen Hanessian、Juan R. Del Valle、Yafeng Xue、Niklas Blomberg

  DOI：10.1021/ja0625834

  日期：2006.8.1

  The first enantiocontrolled total synthesis of the marine sponge metabolite chlorodysinosin A is described. The structure and absolute configuration are identical to those of dysinosin A except for the presence of a novel 2S,3R-3-chloroleucine residue in the former. A concise stereocontrolled synthesis of the new chlorine-containing amino acid fragment was developed. An X-ray cocrystal structure of

  描述了海洋海绵代谢物氯化肌球蛋白 A 的第一个对映体控制的全合成。除了在前者中存在新的 2S,3R-3-氯亮氨酸残基外，其结构和绝对构型与肌胞苷 A 相同。开发了新的含氯氨基酸片段的简洁立体控制合成。合成氯肌球蛋白 A 与凝血酶的 X 射线共晶结构证实了通过全合成实现的结构和构型分配。在天然产物铜绿素家族中，氯肌球蛋白 A 是丝氨酸蛋白酶凝血酶、凝血酶因子 VIIa 和因子 Xa 的最有效抑制剂，这些酶是导致人类血小板聚集和纤维蛋白网形成过程中的关键酶。
• Structure-based organic synthesis of unnatural aeruginosin hybrids as potent inhibitors of thrombin
  作者：Stephen Hanessian、Karolina Ersmark、Xiaotian Wang、Juan R. Del Valle、Niklas Blomberg、Yafeng Xue、Ola Fjellström

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.03.075

  日期：2007.6

  Based on X-ray crystallographic data of complexes of chlorodysinosin A with the enzyme thrombin, a series of analogs were synthesized varying the nature of the P-1, P-2, and P-3 pharmacophoric sites and the central octahydroindole carboxyamide core. In general, introduction of a hydrophobic substituent on the D-leucine amide residue dramatically improved the inhibition of the enzyme. This is rationalized based on a better fit of the P-3 subunit in the hydrophobic S-3 enzyme site. Single digit nanomolar inhibition expressed as IC50 was observed for several analogs. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US5856309A
  申请人：——

  公开号：US5856309A

  公开（公告）日：1999-01-05