tert-butyl 3-(2-hydroxyethyl)-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate | 198892-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: tert-butyl 3-(2-hydroxyethyl)-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 198892-87-4
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: WTPDILPKIJOTQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-hydroxyethyl)-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮磷酸二苯酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.67h， 生成 (tert-butoxycarbonylimino-{3-[2-({1-[2-(3-hydroxy-2-methoxy-propionylamino)-4-methyl-pentanoyl]-5,6-bis-methoxymethoxy-octahydro-indole-2-carbonyl}-amino)-ethyl]-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl}-methyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物肌胞蛋白 A 的全合成和结构确认：一种新型凝血酶和因子 VIIa 抑制剂

  摘要：

  通过全合成证实了海洋抗血栓形成产品肌胞苷A的结构和绝对构型。该策略涉及断开与三个亚基的连接，其中两个亚基由现成的 l-谷氨酸、d-亮氨酸和 d-甘露醇合成。Grubbs烯烃复分解碳环化反应用于制备两种中间体。

  DOI：

  10.1021/ja0208153
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-2-methylenebutanoate 在 Grubbs catalyst first generation 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tert-butyl 3-(2-hydroxyethyl)-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物肌胞蛋白 A 的全合成和结构确认：一种新型凝血酶和因子 VIIa 抑制剂

  摘要：

  通过全合成证实了海洋抗血栓形成产品肌胞苷A的结构和绝对构型。该策略涉及断开与三个亚基的连接，其中两个亚基由现成的 l-谷氨酸、d-亮氨酸和 d-甘露醇合成。Grubbs烯烃复分解碳环化反应用于制备两种中间体。

  DOI：

  10.1021/ja0208153

文献信息

• Fused imidazopyridine derivatives as antihyperlipidemic agents
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06235731B1

  公开（公告）日：2001-05-22

  A novel compound of the formula: wherein ring Q is an optionally substituted pyridine ring; One of R0, R1 and R2 is —Y0—Z0, and the other tow groups are a hydrogen, a halogen, an optionally substituted hydroxy group, a hydrocarbon group that may be an optionally substituted hydrocarbon group or an acyl group; Y0 is a bond or an optionally substituted bivalent hydrocarbon group; Z0 is a basic group which may be bonded via oxygen, nitrogen, —CO—, —CS—, —SO2N(R3)— (where R3 is hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon group), or S(O)n (wherein n is to 0, 1 or 2); ......... is a single bond or a double bond, or a salt thereof, which has an excellent LDL receptor up-regulating, blood-lipids lowering, blood-sugar lowering and diabetic complication-ameliorating activity.

  其中环Q是一个可选择取代的吡啶环； R0、R1和R2中的一个是—Y0—Z0，另外两个基团是氢、卤素、可选择取代的羟基、可能是可选择取代的碳氢基团或酰基； Y0是一个键或一个可选择取代的二价碳氢基团； Z0是一种碱性基团，可以通过氧、氮、—CO—、—CS—、—SO2N(R3)—（其中R3是氢或可选择取代的碳氢基团）或S(O)n（其中n为0、1或2）与之键合； .........是一种单键或双键，或其盐，具有出色的LDL受体上调、降低血脂、降低血糖和改善糖尿病并发症的活性。
• FUSED IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS ANTIHYPERLIPIDEMIC AGENTS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0915888A1

  公开（公告）日：1999-05-19
• US6235731B1
  申请人：——

  公开号：US6235731B1

  公开（公告）日：2001-05-22
• [EN] FUSED IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS ANTIHYPERLIPIDEMIC AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOPYRIDINE REUNIS PAR FUSION ANTIHYPERLIPIDEMIANTS UTILISES COMME AGENTS
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1997040051A1

  公开（公告）日：1997-10-30

  (EN) A novel compound of formula (I) wherein ring Q is an optionally substituted pyridine ring; one of R0, R1 and R2 is -Y0-Z0, and the other two groups are a hydrogen, a halogen, an optionally substituted hydroxy group, a hydrocarbon group that may be an optionally substituted hydrocarbon group or an acyl group; Y0 is a bond or an optionally substituted bivalent hydrocarbon group; Z0 is a basic group which may be bonded via oxygen, nitrogen, -CO-, -CS-, -SO2N(R3)- (where R3 is hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon group), or S(O)n (wherein n is to 0, 1 or 2); ......... is a single bond or a double bond, or a salt thereof, which has an excellent LDL receptor up-regulating, blood-lipids lowering, blood-sugar lowering and diabetic complication-ameliorating activity.(FR) La présente invention concerne un composé représenté par la formule générale (I). Dans cette formule, le cycle Q est un cycle pyridine éventuellement substitué. L'un parmi R0, R1 et R2 est -Y0-Z0, les deux autres groupes étant hydrogène, halogène, un groupe hydroxy éventuellement substitué, un groupe hydrocarbone pouvant être un groupe hydrocarbone éventuellement substitué ou un groupe acyle; Y0 est une liaison ou un groupe hydrocarbone divalent éventuellement substitué; Z0 est un groupe basique qui peut être lié via un oxygène, azote, -CO-, -CS-, -SO2N(R3)- (auquel cas R3 est hydrogène, ou un groupe hydrocarbone éventuellement substitué) ou S(O)n, 'n' et un entier valant de 0 à 2; ......... est une liaison simple ou double, ou l'un de sels qui en sont issus. Ce composé présente une bonne activité de soutien du niveau du récepteur LDL, de diminution des lipides du sang, de diminution du sucre dans le sang, et d'améliorations des complications d'origine diabétique.
• Total Synthesis and Structural Confirmation of the Marine Natural Product Dysinosin A:  A Novel Inhibitor of Thrombin and Factor VIIa
  作者：Stephen Hanessian、Roberto Margarita、Adrian Hall、Shawn Johnstone、Martin Tremblay、Luca Parlanti

  DOI：10.1021/ja0208153

  日期：2002.11.1

  The structure and absolute configuration of the marine antithrombotic product dysinosin A was confirmed by total synthesis. The strategy involved disconnections to three subunits, of which two were synthesized from the readily available l-glutamic acid, d-leucine, and d-mannitol. The Grubbs olefin metathesis carbocyclization reaction was utilized to prepare two intermediates.

  通过全合成证实了海洋抗血栓形成产品肌胞苷A的结构和绝对构型。该策略涉及断开与三个亚基的连接，其中两个亚基由现成的 l-谷氨酸、d-亮氨酸和 d-甘露醇合成。Grubbs烯烃复分解碳环化反应用于制备两种中间体。