(Z)-3-(methylthio)-1,5-diphenylpent-2-ene-1,5-dione | 78227-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-(methylthio)-1,5-diphenylpent-2-ene-1,5-dione
• 英文别名: (Z)-3-Methylsulfanyl-1,5-diphenyl-pent-2-ene-1,5-dione；(Z)-3-methylsulfanyl-1,5-diphenylpent-2-ene-1,5-dione
• CAS: 78227-64-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂S
• 分子量: 296.39
• InChiKey: DTJWJEDEPXBENO-VBKFSLOCSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C
• 沸点：
  486.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(methylthio)-1,5-diphenylpent-2-ene-1,5-dione 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 以90%的产率得到2-benzoyl-3-methylthio-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  Tinggaard, M.; Hansen, P.; Mogensen, P. K., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 439 - 444

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-双甲基磺酰基-1-苯丙酮 、 苯乙酮 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  POTTS K. T.; CIPULLO M. J.; RALLI P.; THEODORIDIS G., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, NO 12, 3584-3585

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodine/DMSO-mediated one-pot access towards 1-aryl-2-(pyrazol-5-yl)ethane-1,2-diones <i>via</i> a domino reaction from functionalized pent-2-ene-1,5-diones
  作者：Trisha Ghatak、Chandan Shah、Ismail Althagafi、Nand Gopal Giri、Mahendra Nath、Ramendra Pratap

  DOI：10.1039/d3ob01997g

  日期：——

  synthesis involving simultaneous in situ pyrazole formation followed by iodine/DMSO-mediated oxidation has been established to afford 1-aryl-2-(3-aryl)-1H-pyrazol-5-yl-ethane-1,2-diones. Primarily, a two-pot approach has been established which includes the reaction of 3-methylthio-1,5-diaryl-2-pentene-1,5-diones with hydrazine in the first step to afford pyrazole, which was eventually oxidized in the

  建立了一种简便的一锅级联合成方法，涉及同时原位吡唑形成，然后进行碘/DMSO介导的氧化，得到1-芳基-2-(3-芳基)-1 H-吡唑-5-基-乙烷-1 ,2-二酮。主要是建立了一种两锅法，其中包括第一步使 3-甲硫基-1,5-二芳基-2-戊烯-1,5-二酮与肼反应得到吡唑，最终在反应中被氧化。下一步是在 DMSO 中存在碘的情况下进行。此外，我们在同一锅中进行这两个步骤，以良好的收率得到 1,2-二羰基化合物。其中一种化合物的结构通过单晶X射线分析得到证实。 DMSO 充当溶剂和氧化剂。此外， N-取代的肼区域选择性地提供1-(1-取代-3-芳基-1H-吡唑-5-基)-2-芳基乙烷-1,2-二酮。此外，对于合成应用，用邻苯二胺处理1-芳基-2-(3-芳基) -1H-吡唑-5-基-乙烷-1,2-二酮，以良好的产率提供吡唑官能化的喹喔啉。进行对照反应以了解产物形成的机制。
• TINGGAARD, M.;HANSEN, P.;MOGENSEN, P. K.;SIMONSEN, O.;BECHER, J., J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 439-444
  作者：TINGGAARD, M.、HANSEN, P.、MOGENSEN, P. K.、SIMONSEN, O.、BECHER, J.

  DOI：——

  日期：——
• POTTS K. T.; CIPULLO M. J.; RALLI P.; THEODORIDIS G., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, NO 12, 3585-3586
  作者：POTTS K. T.、 CIPULLO M. J.、 RALLI P.、 THEODORIDIS G.

  DOI：——

  日期：——
• POTTS, K. T.;CIPULLO, M. J.;RALLI, P.;THEODORIDIS, G., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 16, 3027-3038
  作者：POTTS, K. T.、CIPULLO, M. J.、RALLI, P.、THEODORIDIS, G.

  DOI：——

  日期：——
• BECHER, JAN;HANSEN, POUL, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 4, C. 1129-1134
  作者：BECHER, JAN、HANSEN, POUL

  DOI：——

  日期：——