2-(2-hydroxyphenoxy)-1,3-diphenyl-2-propen-1-one | 57018-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(2-hydroxyphenoxy)-1,3-diphenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-2--2-propen-1-on；2-(2-Hydroxyphenoxy)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 57018-15-2
• 化学式: C₂₁H₁₆O₃
• 分子量: 316.356
• InChiKey: BJRHTPNBBNKNDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxyphenoxy)-1,3-diphenyl-2-propen-1-one 、 N,N-二乙基氯乙胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-<2-<2-(diethylamino)ethoxy>phenoxy>-1,4-diphenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  新的3- [2-（ω-氨基烷氧基）苯氧基] -4-苯基-3-丁烯-2-酮和相关化合物的合成和抗心律失常活性。

  摘要：

  已合成了许多标题化合物（1）和一些相关的氢醌衍生物（2），并在体内和体外（抗CaCl2诱导的心室纤颤的保护作用）和体外（降低最大驱动力的能力）进行了抗心律不齐活性的测试。离体兔心房中电刺激的频率）。还研究了由母体化合物1a中的烯醇醚部分的改性引起的效果。许多化合物具有比奎尼丁和普鲁卡因酰胺更强的抗心律失常特性，并具有更有利的LD50 / ED50比。化合物1a（LR-18,460，3- [2- [2-（二乙基氨基）乙氧基]苯氧基] -4-苯基-3-丁烯-2-酮）和1h（LR-18,795，3- [2- [3- （二甲氨基）丙氧基]苯氧基] -4-苯基-3-丁烯-2-酮）进行进一步的抗心律失常试验，在所有实验中证实了它们对奎尼丁的有效性和优越性。经过安全性评估研究后，均选择了两者进行临床研究。

  DOI：

  10.1021/jm00388a005
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴代-1,3-二苯基-1-丙酮 、 邻苯二酚 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 生成 2-(2-hydroxyphenoxy)-1,3-diphenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  新的3- [2-（ω-氨基烷氧基）苯氧基] -4-苯基-3-丁烯-2-酮和相关化合物的合成和抗心律失常活性。

  摘要：

  已合成了许多标题化合物（1）和一些相关的氢醌衍生物（2），并在体内和体外（抗CaCl2诱导的心室纤颤的保护作用）和体外（降低最大驱动力的能力）进行了抗心律不齐活性的测试。离体兔心房中电刺激的频率）。还研究了由母体化合物1a中的烯醇醚部分的改性引起的效果。许多化合物具有比奎尼丁和普鲁卡因酰胺更强的抗心律失常特性，并具有更有利的LD50 / ED50比。化合物1a（LR-18,460，3- [2- [2-（二乙基氨基）乙氧基]苯氧基] -4-苯基-3-丁烯-2-酮）和1h（LR-18,795，3- [2- [3- （二甲氨基）丙氧基]苯氧基] -4-苯基-3-丁烯-2-酮）进行进一步的抗心律失常试验，在所有实验中证实了它们对奎尼丁的有效性和优越性。经过安全性评估研究后，均选择了两者进行临床研究。

  DOI：

  10.1021/jm00388a005