2-呋喃甲醛,3-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]- | 152874-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-呋喃甲醛,3-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]-
• 英文名称: 3-<2-(Trimethylsilyl)ethinyl>-2-furancarbaldehyd
• 英文别名: 3-((trimethylsilyl)ethynyl)furan-2-carbaldehyde；3-(2-Trimethylsilylethynyl)furan-2-carbaldehyde
• CAS: 152874-15-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂Si
• 分子量: 192.29
• InChiKey: FSRPBTINJVFZKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C
• 沸点：
  253.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-呋喃甲醛,3-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]- 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 (Z)-3-(3-Ethinyl-2-furyl)-2-phenyl-2-oxirancarbonitril
  参考文献：
  名称：

  Eberbach, Wolfgang; Laber, Norbert; Bussenius, Joerg, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 4, p. 975 - 996

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-硼-2-甲酸基呋喃 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 2-呋喃甲醛,3-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]-
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Atroposelective Synthesis of Axially Chiral Azomethine Imines and Neuroprotective Activity Evaluation

  摘要：

  摘要偶氮甲基亚胺是一类重要的 1,3-二极物种，在有机化学和药物化学中具有重要的意义和潜力。然而，已报道的中心手性偶氮甲基亚胺的合成依赖于动力学解析，而轴向手性偶氮甲基亚胺的构建仍有待探索。在此，我们介绍了通过铜或手性磷酸催化 N′-(2-炔基亚苄基)酰肼的阖环反应合成轴向手性氮甲基亚胺的方法，该方法效率高、条件温和、底物范围广、对映选择性好。此外，生物学评价显示，合成的轴向手性氮甲基亚胺能有效抑制奥沙利铂诱导的神经细胞凋亡，从而保护背根神经节（DRG）神经元，为化疗诱导的周围神经病变（CIPN）提供了一种很有前景的治疗方法。值得注意的是，(S)-和(R)-异构体显示出不同的神经保护活性，突出了轴向立体化学的重要性。

  DOI：

  10.1002/anie.202312663

文献信息

• Lanthanide(III)-Catalyzed Synthesis of <i>trans</i>-Diaminocyclopentenones from Substituted Furfurals and Secondary Amines via a Domino Ring-Opening/4π-Electrocyclization Pathway
  作者：Afton Hiscox、Kauan Ribeiro、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02711

  日期：2018.11.2

  A strategy toward the synthesis of trans-4,5-diaminocyclopent-2-enones is described. This core motif is embedded in the marine sponge derived alkaloids agelamadin B and nagelamide J. A variety of 2-substituted trans-4,5-diaminocyclopent-2-enones were synthesized in good to quantitative yields using lanthanide(III) catalysis. The products were formed exclusively as the trans-diastereomers via a mechanism

  描述了合成反式-4,5-二氨基环戊-2-烯酮的策略。该核心基序嵌入海洋海绵衍生的生物碱agelamadin B和nagelamide J中。使用镧系元素（III）催化以良好的定量收率合成了各种2-取代的反式-4,5-二氨基环戊-2-烯酮。产物是通过一种机制通过反式-非对映异构体而专门形成的，在该机制中，C4–C5键的形成是通过4π-旋转电环化形成的。使用3-溴糠醛与硼酸，三氟硼酸盐或炔烃之间的钯（0）催化交叉偶联，可以轻松获得前体3-取代的糠醛。