17-cyclopropylmethyl-14-hydroxy-3,4-dimethoxymorphinan | 859499-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 17-cyclopropylmethyl-14-hydroxy-3,4-dimethoxymorphinan
• CAS: 859499-81-3
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₃
• 分子量: 357.493
• InChiKey: JIXCRUPBJLFMTF-BVYCBKJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  41.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-cyclopropylmethyl-14-hydroxy-3,4-dimethoxymorphinan 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以41%的产率得到17-cyclopropylmethyl-3,14-dihydroxy-4-methoxymorphinan
  参考文献：
  名称：

  锂离子的配位位置决定了3,4-二甲氧基吗啡喃与L-选择肽的脱甲基区域选择性。

  摘要：

  [反应：见正文] L-Selectride是一种有效的阿片类药物3-O-去甲基化剂，已知可裂解分子中受阻最少的甲氧基。用L-Selectride处理含有6-缩酮的3,4-二甲氧基吗啡喃可产生选择性的4-O-去甲基化，而不是裂解受阻较小的3-甲氧基。相反，缺乏6-缩酮的3,4-二甲氧基吗啡喃可进行选择性3-O-去甲基化，这表明L-Selectride介导的O-去甲基化的区域化学作用可通过改变锂离子的配位位置来控制。

  DOI：

  10.1021/ol050433c
• 作为产物：
  描述：

  17-cyclopropylmethyl-6,7-didehydro-4,14-dihydroxy-3-methoxymorphinan 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 17-cyclopropylmethyl-14-hydroxy-3,4-dimethoxymorphinan
  参考文献：
  名称：

  锂离子的配位位置决定了3,4-二甲氧基吗啡喃与L-选择肽的脱甲基区域选择性。

  摘要：

  [反应：见正文] L-Selectride是一种有效的阿片类药物3-O-去甲基化剂，已知可裂解分子中受阻最少的甲氧基。用L-Selectride处理含有6-缩酮的3,4-二甲氧基吗啡喃可产生选择性的4-O-去甲基化，而不是裂解受阻较小的3-甲氧基。相反，缺乏6-缩酮的3,4-二甲氧基吗啡喃可进行选择性3-O-去甲基化，这表明L-Selectride介导的O-去甲基化的区域化学作用可通过改变锂离子的配位位置来控制。

  DOI：

  10.1021/ol050433c