1-羟基-1,1,3-三苯基-2-丙酮 | 117959-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-羟基-1,1,3-三苯基-2-丙酮
• 英文名称: 1-hydroxy-1,1,3-triphenyl-2-propanone
• 英文别名: 1-hydroxy-1,1,3-triphenylpropan-2-one；2-oxo-1,1,3-triphenylpropan-1-ol；1-hydroxy-1,1,3-triphenyl-acetone；1-Hydroxy-1,1,3-triphenyl-aceton
• CAS: 117959-48-5
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂
• 分子量: 302.373
• InChiKey: YDDBPVKYWUBEAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  460.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-1,1,3-三苯基-2-丙酮 生成 1-hydroxy-1,3,3-triphenyl-acetone oxime
  参考文献：
  名称：

  The Tautomerism of Alpha Diketones. II. Benzhydryl Phenyl Diketone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01317a045
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 苯乙酸乙酯 在 三氢化镧 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到1-羟基-1,1,3-三苯基-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  二芳基酮和亲电试剂的新型镧金属辅助反应

  摘要：

  已经开发出新颖且有效的镧形成的金属芳基辅助的二芳基酮和各种亲电试剂，例如羰基化合物，酯，腈和环氧化物的碳-碳键形成。当在镧金属和催化量的碘存在下使二芳基酮与二烷基酮反应时，交叉频哪醇偶联反应进行，以中等至良好的产率得到相应的不对称1,2-二醇。通过二芳基酮与酯或腈的镧金属辅助反应，然后用HCl水溶液水解，制备α-羟基酮。有趣的是，对于环氧化物，偶联反应通过环氧化物的迈因瓦尔德重排进行，得到相应的1,2-二醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.12.089

文献信息

• Palladium-Catalyzed Reaction of 2-Hydroxy-2-methylpropiophenone with Aryl Bromides:  A Unique Multiple Arylation via Successive C−C and C−H Bond Cleavages
  作者：Hiroyuki Wakui、Satoshi Kawasaki、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1021/ja0477874

  日期：2004.7.1

  2-Hydroxy-2-methylpropiophenone undergoes a unique multiple arylation via C-C and C-H bond cleavages upon treatment with excess aryl bromides in the presence of a palladium catalyst to give 1,1,2,2-tetraarylethanes and 4,4-diaryl-1-phenylisochroman-3-ones.

  2-Hydroxy-2-methylpropiophenone 在钯催化剂存在下用过量的芳基溴化物处理后，通过 CC 和 CH 键裂解发生独特的多重芳基化，得到 1,1,2,2-四芳基乙烷和 4,4-二芳基-1 -phenylisochroman-3-ones。
• Nucleophilic addition of lanthanoid metal umpoled diaryl ketones to electrophiles
  作者：Zhaomin Hou、Kan Takamine、Osamu Aoki、Hiroyuki Shiraishi、Yuzo Fujiwara、Hiroshi Taniguchi

  DOI：10.1021/jo00261a017

  日期：1988.12
• The Reduction of α-Diketones
  作者：R. B. Thompson

  DOI：10.1021/ja01874a080

  日期：1939.5
• The Tautomerism of Alpha Diketones. I. Benzyl Phenyl Diketone
  作者：E. P. Kohler、R. P. Barnes

  DOI：10.1021/ja01316a067

  日期：1934.1
• HOU, ZHAOMIN;TAKAMINE, KAN;AOKI, OSAMU;SHIRAISHI, HIROYUKI;FUJIWARA, YUZO+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N6, C. 6077-6084
  作者：HOU, ZHAOMIN、TAKAMINE, KAN、AOKI, OSAMU、SHIRAISHI, HIROYUKI、FUJIWARA, YUZO+

  DOI：——

  日期：——