1H-Pyrrole-2-carboxaldehyde sodium salt | 66619-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1H-Pyrrole-2-carboxaldehyde sodium salt
• 英文别名: 2-formyl pyrrole sodium salt；sodium 2-formylpyrrolyl；pyrrole-2-carbaldehyde ; sodium-compound；Pyrrol-2-carbaldehyd; Natrium-Verbindung；Sodium;pyrrol-1-ide-2-carbaldehyde
• CAS: 66619-36-1
• 化学式: C₅H₄NO*Na
• 分子量: 117.083
• InChiKey: GXPKLEDXIOPPMQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.54
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-Pyrrole-2-carboxaldehyde sodium salt 、 1-Indolecarboxylic acid anhydride 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到1-(indole-1-carbonyl)pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Indole N-carbonyl compounds: preparation and coupling of indole-1-carboxylic acid anhydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00226a044
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1H-Pyrrole-2-carboxaldehyde sodium salt
  参考文献：
  名称：

  双（甲酰基吡咯基）钴（II）配合物分子的变化

  摘要：

  摘要这项工作旨在将Co（II）与双（2-甲酰基吡咯基）配体的配位化学扩展至不同的供体分子。用两当量的2-甲酰基吡咯烷基钠处理无水CoCl2和过量吡啶在THF中的混合物，生成络合物[Co {κ2N，O-NC4H3-C（H）O} 2（Py）2]（1）经过标准的后处理程序，收率良好。相比之下，在纯净的THF或MeCN溶液中，两当量的2-甲酰基吡咯烷酸钠与无水CoCl2的反应在标准操作后系统地导致了四聚体复合物的鉴定[Co {κ2N，O-NC4H3-C（H ）O} 2] 4（2）和其他未知污染物。仅当在90°C的甲苯中进行合成反应时，才能制备出分析纯的络合物2样品。配合物1和2是顺磁性的，并通过元素分析进行​​了表征，磁化率测量（埃文斯方法）和X射线衍射。配合物1是具有低旋转（S = 1/2）电子配置的六配位八面体配合物。另一方面，四聚体络合物2是由难以捉摸且高度不饱和的络合物“ [Co {κ2N，O-NC4H3-C（H）O}

  DOI：

  10.1016/j.ica.2018.04.004

文献信息

• (+)-(S)-α-diethoxyphosphorylvinyl p-tolyl sulfoxide: A new chiral Michael acceptor and dienophile
  作者：Marian Mikołajczyk、Wanda H. Midura

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86048-6

  日期：1992.12

  reagent, (+)-(S)-1, was prepared from (+)-(S)s-α-diethoxy-phosphorylethyl p-tolyl sulfoxide 2 by phenylselenylation-deselenylation procedure. Its reactivity was demonstrated by diastereoselective Michael addition of ethanethiol giving rise to 3, tandem Michael addition/intramolecular Horner--Wittig reaction with 2-formyl pyrrole leading to the corresponding pyrrolizine sulfoxide 5 and cycloaddition with cyclopentadiene

  由（+）-（S）s -α-二乙氧基-磷酰基乙基对甲苯基亚砜2通过苯基硒基化-去硒基化程序制备了滴定剂（+）-（S）-1 。其反应性通过非对映选择性迈克尔加成乙硫醇引起的证明3，串联Michael加成/分子内霍纳尔-与2-甲酰基吡咯通向相应吡咯亚砜Wittig反应5和环加成与环戊二烯，得到非对映体加成物6。简要讨论了Diels-Alder反应的空间过程。
• c-Phosphonoketenimines, characterization and synthetic application to heterocycles
  作者：Jiro Motoyoshiya、Akinori Teranishi、Reiko Mikoshiba、Iwao Yamamoto、Haruo Gotoh、Jun Enda、Yoshiki Ohshiro、Toshio Agawa

  DOI：10.1021/jo01314a041

  日期：1980.12
• Synthesis of Novel N-carbohydrate-derived Heterocyclic Compounds by Nucleophilic Substitution Reaction of Carbohydrate Imidazole-1-sulfonates
  作者：Shiyong Huo、Yueqing Li、Chaoyan Liang、Jihong Liu、Weijie Zhao

  DOI：10.1080/07328303.2011.605193

  日期：2011.2.1

  The nucleophilic substitution reaction of carbohydrate imidazole-1-sulfonates with pyrrole and other nitrogen heterocyclic compounds is reported for the first time. Several novel N-carbohydrate-derived heterocyclic compounds have been prepared by this displacement reaction. The desired carbon-nitrogen bond formation proceeds under mild conditions to generate the coupling products in good yields with readily available and inexpensive reagents. This method is particularly suitable for carbohydrate imidazole-1-sulfonates of primary alcohols. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Journal of Carbohydrate Chemistry to view the free supplemental file.
• Activation and coupling of pyrrole-1-carboxylic acid in the formation of pyrrole N-carbonyl compounds: pyrrole-1-carboxylic acid anhydride
  作者：Dale L. Boger、Mona Patel

  DOI：10.1021/jo00387a046

  日期：1987.5
• Mikolajczyk Marian, Midura Wanda H., Tetrahedron, 3 (1992) N 12, S 1515-1518
  作者：Mikolajczyk Marian, Midura Wanda H.

  DOI：——

  日期：——