2-(dec-5-ynylidene)-1,3-propanediol | 127016-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(dec-5-ynylidene)-1,3-propanediol
• 英文别名: 2-Dec-5-ynylidenepropane-1,3-diol
• CAS: 127016-49-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: NUXLGQQOEKRILF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dec-5-ynylidene)-1,3-propanediol 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-butyl-4-methylenebicyclo<3.3.0>oct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  炔烃的分子内锌-烯反应；1,5-环化的4-亚甲基环戊烯的制备

  摘要：

  3-（烷基-间-炔基）-2-（甲氧基甲基）-2-丙烯基溴化锌2（m = 4,5,6）的分子内I型锌-烯反应生成五元，六元和七元的碳金属化产物3，其在Pd（0）催化的环化反应中转化为1,5-环化的4-亚甲基环戊烯4。通过2-（烷-间-炔氧基甲基）-2-烯基溴化锌6（m = 2,3）的分子内II型锌-烯反应，然后通过Pd（0）催化的碳金属化产物7的重排，制备4-亚甲基环戊烯不可能。加法和重排很慢或没有发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89858-6
• 作为产物：
  描述：

  1-壬烯-4-炔 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-(dec-5-ynylidene)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Ti(II)-mediated domino cyclization of 2-functionalized 1-halo-2,n-enynes (n= 7, 8) to bicyclic compounds

  摘要：

  The reaction of 2-functionalized 1-halo-2,n-enynes (n = 7 or 8) with a divalent titanium reagent, Ti(O-i-Pr)(4)/2i-PrMgCl, proceeded in a domino fashion to afford bicyclic compounds in good yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.099

文献信息

• Intramolecular zinc-ene reactions of alkynes; preparation of 1,5-annulated 4-methylenecyclopentenes
  作者：Jaap van der Louw、Juul L. van der Baan、Corine M.D. Komen、Adri Knol、Franciscus J.J. de Kanter、Friedrich Bickelhaupt、Gerhard W. Klumpp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89858-6

  日期：1992.1

  Intramolecular Type I zinc-ene reaction of 3-(alk-m-ynyl)-2-(methoxymethyl)-2-propenylzinc bromides 2 (m = 4,5,6) gave five-, six- and seven-membered carbometallation product 3, which on Pd(0)-catalyzed cyclization were converted to 1,5-annulated 4-methylenecyclopentenes 4. Preparation of 4-methylenecyclopentenes by intramolecular Type II zinc-ene reactions of 2-(alk-m-ynyloxymethyl)-2-alkenylzinc

  3-（烷基-间-炔基）-2-（甲氧基甲基）-2-丙烯基溴化锌2（m = 4,5,6）的分子内I型锌-烯反应生成五元，六元和七元的碳金属化产物3，其在Pd（0）催化的环化反应中转化为1,5-环化的4-亚甲基环戊烯4。通过2-（烷-间-炔氧基甲基）-2-烯基溴化锌6（m = 2,3）的分子内II型锌-烯反应，然后通过Pd（0）催化的碳金属化产物7的重排，制备4-亚甲基环戊烯不可能。加法和重排很慢或没有发生。
• 1,5-annelated 4-methylenecyclopentenes by intramolecular type I zinc-ene reactions followed by Pd(0)-catalyzed cyclization
  作者：J. van der Louw、C.M.D. Komen、A. Knol、F.J.J. de Kanter、J.L. van der Baan、F. Bickelhaupt、G.W. Klumpp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99387-0

  日期：1989.1

  3-(Alk-m-ynyl)-2-(methoxymethyl)-2-propenylzinc bromides 1 (m = 4,5,6) undergo intramolecular carbometallation. The products 2 were converted by Pd(0)-catalyzed cyclization to 1,5-annelated 4-methylenecyclopentenes 3.

  3-（烷基-间-炔基）-2-（甲氧基甲基）-2-丙烯基溴化锌1（m = 4,5,6）经历分子内碳金属化反应。产物2通过Pd（0）催化的环化反应转化为1,5-退火的4-亚甲基环戊烯3。
• LOUW, J. VAN DER;KOMEN, C. M. D.;KNOL, A.;KANTER, F. J. J. DE;BAAN, J. L.+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 4453-4456
  作者：LOUW, J. VAN DER、KOMEN, C. M. D.、KNOL, A.、KANTER, F. J. J. DE、BAAN, J. L.+

  DOI：——

  日期：——
• Ti(II)-mediated domino cyclization of 2-functionalized 1-halo-2,n-enynes (n= 7, 8) to bicyclic compounds
  作者：Sentaro Okamoto、Hidemoto Ito、Shogo Tanaka、Fumie Sato

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.099

  日期：2006.10

  The reaction of 2-functionalized 1-halo-2,n-enynes (n = 7 or 8) with a divalent titanium reagent, Ti(O-i-Pr)(4)/2i-PrMgCl, proceeded in a domino fashion to afford bicyclic compounds in good yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.