(2R,3R,4R)-2,3,4-trimethyl-2,3-methylenedioxypentanedioic anhydride | 109391-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (2R,3R,4R)-2,3,4-trimethyl-2,3-methylenedioxypentanedioic anhydride
• 英文别名: (3aR,7R,7aR)-3a,7,7a-trimethyl-7H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4,6-dione
• CAS: 109391-24-4；121787-06-2
• 化学式: C₉H₁₂O₅
• 分子量: 200.191
• InChiKey: XAAAEPYNZNCATI-NGESMGFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2,3,4-trimethyl-2,3-methylenedioxypentanedioic anhydride 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 trityl tetrafluoroborate 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.67h， 生成 野百合碱
  参考文献：
  名称：

  全合成旋光性高芥酸，一种致癌的吡咯并立烷生物碱，具有十一元的逆肾上腺素二内酯

  摘要：

  野百合碱的自然对映体（的总合成1 retronecine（ - ），具有11元retronecine双内酯致癌吡咯里生物碱的代表通过（+）的区域选择性耦合实现3）和光学活性的保护necic酸8，后者是由中二酯11对映选择性地制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88350-2
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl hydrogen (2S^*,3R^*)-2,3-dimethyl-2,3-methylenedioxysuccinate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 sodium ruthenate(VI) 、 双氧水 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 55.58h， 生成 (2R,3R,4R)-2,3,4-trimethyl-2,3-methylenedioxypentanedioic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of optically active monocrotaline, a carcinogenic pyrrolizidine alkaloid having an 11-membered dilactone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80702-9

文献信息

• Synthesis of monocrotaline by nucleophilic macrolactonization
  作者：Edwin Vedejs、S. Ahmad、S. D. Larsen、S. Westwood

  DOI：10.1021/jo00226a045

  日期：1987.8
• VEDEJS, E.;AHMAD, S.;LARSEN, S. D.;WESTWOOD, S., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 17, 3937-3938
  作者：VEDEJS, E.、AHMAD, S.、LARSEN, S. D.、WESTWOOD, S.

  DOI：——

  日期：——
• NIWA, H.;OKAMOTO, O.;YAMADA, K., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 40, C. 5139-5142
  作者：NIWA, H.、OKAMOTO, O.、YAMADA, K.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of optically active monocrotaline, a carcinogenic pyrrolizidine alkaloid possessing an eleven-membered retronecine dilactone
  作者：Haruki Niwa、Takeshi Ogawa、Osamu Okamoto、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88350-2

  日期：1992.11

  A total synthesis of the natural enantiomer of monocrotaline (1), a representative of carcinogenic pyrrolizidine alkaloids having an 11-membered retronecine dilactone was achieved through regioselective coupling of (+)-retronecine (3) and the optically active protected necic acid 8, the latter being prepared enantioselectively from the meso-diester 11.

  野百合碱的自然对映体（的总合成1 retronecine（ - ），具有11元retronecine双内酯致癌吡咯里生物碱的代表通过（+）的区域选择性耦合实现3）和光学活性的保护necic酸8，后者是由中二酯11对映选择性地制备的。
• Total synthesis of optically active monocrotaline, a carcinogenic pyrrolizidine alkaloid having an 11-membered dilactone
  作者：Haruki Niwa、Osamu Okamoto、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80702-9

  日期：——