14-oxopentadecanoic acid | 39115-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 14-oxopentadecanoic acid
• 英文别名: 14-Keto pentadecanoic acid
• CAS: 39115-08-7
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃
• 分子量: 256.386
• InChiKey: ASPRDWSVJBWGBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78.4-79.4 °C
• 沸点：
  390.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-oxopentadecanoic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 14-hydroxypentadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  羟基羧酸和氧代羧酸三甲基甲硅烷基衍生物的 EI 质谱裂解过程中的氢和三甲基甲硅烷基转移。

  摘要：

  这篇论文描述了一些羟基羧酸和氧代羧酸三甲基甲硅烷基衍生物的电子电离质谱碎片，重点关注这些化合物的两个官能团之间相互作用导致的碎片离子的形成。这些相互作用导致在 [CH2=C(OTMS)2]+.、[CH2=CHC(OTMS)=OTMS]+、[M-31]+、[M-105]+ 和 [ M-RCHO]+。对于式 RCHOTMS(CH2)nCOOTMS 和 [RC(OTMS)=CH2]+.、[RC(=OTMS)CH=CH2]+ 和 [M-RC(=O)CH2] 的羟基羧酸三甲基甲硅烷基衍生物的情况]+ 在式 RC(=O)(CH2)nCOOTMS 的氧代羧酸三甲基甲硅烷基酯的情况下。其中一些碎片似乎具有足够的特异性，可用于表征这些化合物。

  DOI：

  10.1016/j.jasms.2007.10.014
• 作为产物：
  描述：

  十五碳烯酸甲酯 在 乙醇 、 铬 、 氢溴酸 、 potassium acetate 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 生成 14-oxopentadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Chuit et al., Helvetica Chimica Acta, 1927, vol. 10, p. 118

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Orthocarbonsäure-ester mit 2,4,10-Trioxaadamantanstruktur als Carboxylschutzgruppe; Verwendung zur Synthese von substituierten Carbonsäuren mit Hilfe von<i>Grignard</i>-Reagenzien
  作者：Gundula Voss、Hans Gerlach

  DOI：10.1002/hlca.19830660741

  日期：1983.11.2

  Ortho Esters with 2,4,10-Trioxaadamantane Structure as Carboxyl Protecting Group; Applications in the Synthesis of Substituted Carboxylic Acids by Means of Grignard Reagents

  具有2,4,10-三氧杂金刚烷结构作为羧基保护基的邻苯二甲酸酯; 格氏试剂在取代羧酸合成中的应用。
• Novel Insulin Derivatives and the Medical Uses Hereof
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：US20170008945A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The present invention is in the therapeutic fields of drugs for medical conditions relating to diabetes. More specifically the invention relates to novel acylated derivatives of human insulin analogues. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such insulin derivatives, and relates to the use of such derivatives for the treatment or prevention of medical conditions relating to diabetes.

  本发明属于与糖尿病相关的医药领域。更具体地说，该发明涉及人类胰岛素类似物的新颖酰化衍生物。该发明还提供包含这种胰岛素衍生物的药物组合物，并涉及使用这种衍生物治疗或预防与糖尿病相关的医疗状况。
• [EN] NOVEL INSULIN DERIVATIVES AND THE MEDICAL USES HEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'INSULINE ET LEURS UTILISATIONS MÉDICALES
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2017032798A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  The present invention is in the therapeutic fields of drugs for medical conditions relating to diabetes. More specifically the invention relates to novel acylated derivatives of human insulin analogues. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such insulin derivatives, and relates to the use of such derivatives for the treatment or prevention of medical conditions relating to diabetes.

  本发明涉及与糖尿病相关的医疗药物领域。更具体地，该发明涉及人类胰岛素类似物的新型酰化衍生物。该发明还提供了包含这种胰岛素衍生物的药物组合物，并涉及使用这些衍生物治疗或预防与糖尿病相关的医疗状况。
• [EN] NOVEL INSULIN DERIVATIVES AND THE MEDICAL USES HEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE L'INSULINE ET LEURS UTILISATIONS MÉDICALES
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2017032797A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  The present invention is in the therapeutic fields of drugs for medical conditions relating to diabetes. More specifically the invention relates to novel acylated derivatives of human insulin analogues. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such insulin derivatives, and relates to the use of such derivatives for the treatment or prevention of medical conditions relating to diabetes.

  本发明涉及与糖尿病相关的医疗领域的药物，更具体地说，涉及人类胰岛素类似物的新型酰化衍生物。本发明还提供包含这种胰岛素衍生物的药物组合物，并涉及使用这种衍生物治疗或预防与糖尿病相关的医疗状况。
• Synthesis of (±)-Nephromopsinic, (−)-Phaseolinic, and (−)-Dihydropertusaric Acids
  作者：Andrea Brecht-Forster、Juliette Fitremann、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/1522-2675(200211)85:11<3965::aid-hlca3965>3.0.co;2-2

  日期：2002.11

  The formal syntheses of (±)-nephromopsinic acid, (−)-phaseolinic acid, and the first total synthesis of (−)-dihydropertusaric acid from (±)- and (−)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one are described. These syntheses take advantage of a previously reported radical rearrangement (1,2-acyl migration). A remarkable iodide-mediated cleavage of a bicyclic system, followed by the introduction of the γ-chains

  (±)-nephromopsinic acid、(-)-phaseolinic acid 的正式合成，以及 (-)-dihydropertusaric acid 从 (±)- 和 (-)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept- 的首次全合成描述了 5-en-2-one。这些合成利用了先前报道的自由基重排（1,2-酰基迁移）。显着的碘化物介导的双环系统裂解，然后通过混合 Kolbe 电解引入 γ 链，是这些合成的关键步骤。这种方法是通用的，可用于制备各种对康酸，具有良好的立体化学控制。