9H-fluoren-9-ylmethyl (2S)-2-[[(6R,7S)-3-(acetyloxymethyl)-7-methoxy-5,5,8-trioxo-5lambda6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carbonyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate | 359441-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl (2S)-2-[[(6R,7S)-3-(acetyloxymethyl)-7-methoxy-5,5,8-trioxo-5lambda6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carbonyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl (2S)-2-[[(6R,7S)-3-(acetyloxymethyl)-7-methoxy-5,5,8-trioxo-5λ6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carbonyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 359441-11-5
• 化学式: C₃₆H₃₃N₃O₉S
• 分子量: 683.739
• InChiKey: UTXNVNJABJJRRK-YIYHDALESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl (2S)-2-[[(6R,7S)-3-(acetyloxymethyl)-7-methoxy-5,5,8-trioxo-5lambda6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carbonyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以42%的产率得到(2S)-2-[[(6R,7S)-3-(acetyloxymethyl)-7-methoxy-5,5,8-trioxo-5lambda6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carbonyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型人白细胞弹性蛋白酶β-内酰胺抑制剂的合成与评价

  摘要：

  合成并测试了一系列 β-内酰胺衍生物，以确定抑制人类白细胞弹性蛋白酶 (HLE) 的构效关系，HLE 是一种参与多种退行性肺和组织疾病的丝氨酸蛋白酶。使用中性疏水性 7α-甲氧基头孢烷酸衍生物获得最有效的 IC50 值。7α-甲氧基头孢烷酸的色氨酸-9-芴基甲酯和 N-二苯甲基哌嗪衍生物是两种新型 HLE 抑制剂，作用持续时间超过 24 小时。

  DOI：

  10.1139/v01-062
• 作为产物：
  描述：

  7-amino-1,1-dioxocephalosporanic acid tert-butyl ester 在 辛酸铑 N-甲基吗啉 、 亚硝酸异丙酯 、 茴香硫醚 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl (2S)-2-[[(6R,7S)-3-(acetyloxymethyl)-7-methoxy-5,5,8-trioxo-5lambda6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carbonyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  新型人白细胞弹性蛋白酶β-内酰胺抑制剂的合成与评价

  摘要：

  合成并测试了一系列 β-内酰胺衍生物，以确定抑制人类白细胞弹性蛋白酶 (HLE) 的构效关系，HLE 是一种参与多种退行性肺和组织疾病的丝氨酸蛋白酶。使用中性疏水性 7α-甲氧基头孢烷酸衍生物获得最有效的 IC50 值。7α-甲氧基头孢烷酸的色氨酸-9-芴基甲酯和 N-二苯甲基哌嗪衍生物是两种新型 HLE 抑制剂，作用持续时间超过 24 小时。

  DOI：

  10.1139/v01-062