N-tert-butoxycarbonyltryptophan fluorenylmethyl ester | 147266-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyltryptophan fluorenylmethyl ester
• 英文别名: Boc-Trp-OFm；9H-fluoren-9-ylmethyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 147266-34-0
• 化学式: C₃₀H₃₀N₂O₄
• 分子量: 482.579
• InChiKey: AUOGAVPGBUKOPS-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyltryptophan fluorenylmethyl ester 在 哌啶 、 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S)-2-[[(6R,7S)-3-(acetyloxymethyl)-7-methoxy-5,5,8-trioxo-5lambda6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carbonyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型人白细胞弹性蛋白酶β-内酰胺抑制剂的合成与评价

  摘要：

  合成并测试了一系列 β-内酰胺衍生物，以确定抑制人类白细胞弹性蛋白酶 (HLE) 的构效关系，HLE 是一种参与多种退行性肺和组织疾病的丝氨酸蛋白酶。使用中性疏水性 7α-甲氧基头孢烷酸衍生物获得最有效的 IC50 值。7α-甲氧基头孢烷酸的色氨酸-9-芴基甲酯和 N-二苯甲基哌嗪衍生物是两种新型 HLE 抑制剂，作用持续时间超过 24 小时。

  DOI：

  10.1139/v01-062
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-色氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-tert-butoxycarbonyltryptophan fluorenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ryakhovskii; Malekin; Nosova, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1999, vol. 25, # 7, p. 442 - 447

  摘要：

  DOI：