(S)-tert-butyl 3-hydroxy-3-phenylpropanoate | 52178-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 52178-62-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: VROUOYSBYGPRJC-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 在 bromomagnesium diisopropylamide 、 magnesium,2-methylpropane,bromide 、 水 、 叔丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-tert-butyl 3-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses asymetriques de β-hydroxyacides par condensation d'anions enolates d'esters α-sulfinyle chiraux sur des composes carbonyles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80010-x

文献信息

• Dimethylzinc-Mediated, Oxidatively Promoted Reformatsky Reaction of Ethyl Iodoacetate with Aldehydes and Ketones
  作者：Pier Giorgio Cozzi、Alessandro Mignogna、Paola Vicennati

  DOI：10.1002/adsc.200700572

  日期：2008.5.5

  A practical and general Reformatsky reaction, promoted by oxidants and mediated by dimethylzinc, is described. The reaction is fast and runs at 0 °C with aldehydes and ketones, under mild reaction conditions. Preliminary results obtained for the enantioselective version show that inexpensive chiral amino alcohols could be used in the challenging formation of enantioenriched quaternary stereogenic centers

  描述了一种由氧化剂促进并由二甲基锌介导的实用且通用的Reformatsky反应。该反应快速，可在温和的反应条件下于0°C与醛和酮一起运行。对映体选择性形式获得的初步结果表明，廉价的手性氨基醇可用于富挑战性地形成对映体富集的季立体异构中心。
• d-Phg-l-Pro Dipeptide-derived prolinol ligands for highly enantioselective Reformatsky reactions
  作者：Eun-kyoung Shin、Hyun Jung Kim、Yongtai Kim、Yangmee Kim、Yong Sun Park

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.070

  日期：2006.3

  prepared from the dynamic kinetic resolution of N-(α-bromo-α-phenylacetyl) proline ester 1 in asymmetric nucleophilic substitution and subsequent reduction. The peptide-derived prolinols are tested as chiral ligands in the asymmetric addition of Reformatsky reagent to aromatic aldehydes. Chiral ligand 3c has been shown to be effective to produce enantioenriched β-hydroxy esters 5a–j with up to 98% ee

  由N-（α-溴-α-苯基乙酰基）脯氨酸酯1在不对称亲核取代反应中的动态动力学拆分和随后的还原反应制备了光学纯的N-氨基乙基脯氨醇衍生物3a - c。在将Reformatsky试剂不对称加成到芳族醛中的过程中，测试了肽衍生的脯氨醇作为手性配体的性能。已显示手性配体3c可有效产生对映体富集的β-羟基酯5a – j，ee最高可达98％。
• Access to Optically Pure β-Hydroxy Esters via Non-Enzymatic Kinetic Resolution by a Planar-Chiral DMAP Catalyst
  作者：Alba Díazlvarez、Laura Mesas-Sánchez、Peter Dinér

  DOI：10.3390/molecules190914273

  日期：——

  The development of new approaches to obtain optically pure β-hydroxy esters is an important area in synthetic organic chemistry since they are precursors of other high value compounds. Herein, the kinetic resolution of racemic β-hydroxy esters using a planar-chiral DMAP derivative catalyst is presented. Following this procedure, a range of aromatic β-hydroxy esters was obtained in excellent selectivities

  开发获得光学纯 β-羟基酯的新方法是合成有机化学中的一个重要领域，因为它们是其他高价值化合物的前体。本文介绍了使用平面手性 DMAP 衍生物催化剂对外消旋 β-羟基酯进行动力学拆分。按照此程序，以优异的选择性（高达 s = 107）和高对映体过量（高达 99% ee）获得了一系列芳族 β-羟基酯。此外，本方法的效用在 (S)-3-羟基-N-甲基-3-苯基丙酰胺的合成中得到了证明，这是一种生物活性分子的关键中间体，如氟西汀、托莫西汀或尼索西汀，以其对映体纯的形式存在。
• Planar Chiral Cyclic (Amino)(ferrocenyl)carbene as Ligand for Transition Metals
  作者：Risa Yasue、Masaru Miyauchi、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1002/adsc.201600999

  日期：2017.1.19

  Planar chiral ferrocene‐fused iminium salts were synthesized in enantiomerically pure form. The novel planar chiral cyclic (amino)(ferrocenyl)carbene successfully generated from such salt was subjected to carbene trapping experiments with sulfur and copper chloride. The utility of the carbene as a chiral ligand for transition metals was preliminarily demonstrated in the copper‐catalyzed enantioselective

  平面手性二茂铁融合的亚胺盐以对映体纯形式合成。由这种盐成功生成的新型平面手性环状（氨基）（二茂铁基）卡宾用硫和氯化铜进行卡宾捕集实验。卡宾用作过渡金属的手性配体的用途已在铜催化的α，β-不饱和酯的对映选择性β-硼化中得到了初步证明。
• Application of Bidentate Oxazoline–Carbene Ligands with Planar and Central Chirality in Asymmetric β-Boration of α,β-Unsaturated Esters
  作者：Zonghong Niu、Jianqiang Chen、Zhen Chen、Manyuan Ma、Chun Song、Yudao Ma

  DOI：10.1021/jo5021135

  日期：2015.1.2

  oxazoline-substituted imidazolium salts based on [2.2]paracyclophane were synthesized and characterized. The new bidentate oxazoline–carbene precursor with planar and central chirality had significant advantage than the bicyclic 1,2,4-triazolium salt derived from [2.2]paracyclophane as a monodentate carbene ligand in Cu(I)-catalyzed asymmetric β-boration of α,β-unsaturated esters, giving the desired products

  合成并表征了一系列基于[2.2]对环环烷的新的恶唑啉取代的咪唑鎓盐。新型的具有平面和中心手性的二齿恶唑啉-卡宾前体比由[2.2]对环环烷作为单齿卡宾配体的双环1,2,4-三唑鎓盐在Cu（I）催化的α的不对称β-硼酸酯上具有明显的优势。 ，β-不饱和酯，以高对映选择性和产率得到所需产物。