{(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetoxy-5-[6-chloro-2-(5-methyl-(2-thienyl))purin-9-yl]oxolan-2-yl}methyl acetate | 313351-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: {(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetoxy-5-[6-chloro-2-(5-methyl-(2-thienyl))purin-9-yl]oxolan-2-yl}methyl acetate
• 英文别名: {(2R,3R,4R,5R)-3,4-Diacetyloxy-5-[6-chloro-2-(5-methyl(2-thienyl))purin-9-yl]oxolan-2-yl}methyl Acetate；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[6-chloro-2-(5-methylthiophen-2-yl)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 313351-03-0
• 化学式: C₂₁H₂₁ClN₄O₇S
• 分子量: 508.939
• InChiKey: YVPTZCUWEORKEY-TXRZWFJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetoxy-5-[6-chloro-2-(5-methyl-(2-thienyl))purin-9-yl]oxolan-2-yl}methyl acetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到CVT 3100
  参考文献：
  名称：

  腺苷的2取代pi系统衍生物，是通过A2A腺苷受体起作用的冠状血管舒张剂。

  摘要：

  化合物20（CVT-3146--2-[（（N-1-（4-N-甲基羧酰胺基吡唑基）]腺苷衍生物））和化合物31（CVT-3033--A2-[（4-（1-N-戊基吡唑基）腺苷衍生物）]腺苷衍生物）被发现是短效的功能选择性冠状动脉血管扩张剂（CV t0.5分别为5.2 +/- 0.2和3.4 +/- 0.5分钟-大鼠离体心脏50％逆转时间），具有良好的效能（ EC50S = 6.4 +/- 1.2 nM和67.9 +/- 16.7 nM），但是它们对ADO A2A受体的亲和力低（Ki分别为1122 +/- 323 nM和2138 +/- 952 nM;猪纹状体） ）。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002306
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-6-chloro-9-(2', 3', 5'-tri-O-acetyl)-D-ribofuranosylpurine 、 亚硝酸异戊酯 在 CuI 作用下， 以 2-甲基噻吩 为溶剂， 生成 {(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetoxy-5-[6-chloro-2-(5-methyl-(2-thienyl))purin-9-yl]oxolan-2-yl}methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Thiophene A2A receptor agonists

  摘要：

  本文披露了具有以下公式的2-(3-,4-(取代基)-5-烷基噻吩基)腺苷和其5'-糖醛酸酰胺类似物。此外，还披露了治疗方法，其中所述化合物的腺苷A2A激动剂活性刺激哺乳动物冠状血管扩张，用于治疗目的和用于成像心脏。

  公开号：

  US06440948B1

文献信息

• A2A RECEPTOR AGONISTS
  申请人：CV THERAPEUTICS, INC.

  公开号：EP1194441B1

  公开（公告）日：2003-10-22
• US6440948B1
  申请人：——

  公开号：US6440948B1

  公开（公告）日：2002-08-27