6-(pentylthio)-9-β-D-ribofuranosyl-9H-purine | 80134-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-(pentylthio)-9-β-D-ribofuranosyl-9H-purine
• CAS: 80134-99-2
• 化学式: C₁₅H₂₂N₄O₄S
• 分子量: 354.43
• InChiKey: MJXVVJCFFUTTFA-SDBHATRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  113.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肌苷 、 6-(戊基硫代)-1H-嘌呤 以 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 816.0h， 以59%的产率得到6-(pentylthio)-9-β-D-ribofuranosyl-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-d]嘧啶核糖核苷作为抗球虫药。1.嘌呤和4-（烷硫基）吡唑并[3,4-d]嘧啶的一些核苷的合成和活性。

  摘要：

  发现6-（甲硫基）-9-β-D-呋喃呋喃糖基-9H-嘌呤（6）对禽球菌，艾美球虫的毒性比体外对雏鸡肝宿主细胞的毒性更大，这促使类似物的合成和测试该化合物。揭示了β-D-呋喃呋喃糖基部分是重要的结构特征，嘌呤环中的几种类型的2-取代基降低了功效，对3-脱氮基和8-氮杂环的修饰也降低了效力。相反，吡唑并6（24）的[3,4-d]嘧啶类似物活性更高。而且，该类似物对宿主细胞的毒性比6种毒性低24倍。从4种制备了一系列的4-（烷硫基）-1-β-D-呋喃呋喃糖基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-巯基-1-β-D-呋喃呋喃糖基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶（23）和各种烷基卤化物。

  DOI：

  10.1021/jm00343a007