6-(戊基硫代)-1H-嘌呤 | 5443-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 6-(戊基硫代)-1H-嘌呤
• 英文名称: 6-Pentylthio-7-ethyl-purin
• 英文别名: 6-pentylsulfanyl-7(9)H-purine；6-(pentylthio)-1H-purine；6-(Pentylthio)purine；6-pentylsulfanyl-7H-purine
• CAS: 5443-89-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄S
• 分子量: 222.314
• InChiKey: UDXMVJZRHSMPEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肌苷 、 6-(戊基硫代)-1H-嘌呤 以 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 816.0h， 以59%的产率得到6-(pentylthio)-9-β-D-ribofuranosyl-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-d]嘧啶核糖核苷作为抗球虫药。1.嘌呤和4-（烷硫基）吡唑并[3,4-d]嘧啶的一些核苷的合成和活性。

  摘要：

  发现6-（甲硫基）-9-β-D-呋喃呋喃糖基-9H-嘌呤（6）对禽球菌，艾美球虫的毒性比体外对雏鸡肝宿主细胞的毒性更大，这促使类似物的合成和测试该化合物。揭示了β-D-呋喃呋喃糖基部分是重要的结构特征，嘌呤环中的几种类型的2-取代基降低了功效，对3-脱氮基和8-氮杂环的修饰也降低了效力。相反，吡唑并6（24）的[3,4-d]嘧啶类似物活性更高。而且，该类似物对宿主细胞的毒性比6种毒性低24倍。从4种制备了一系列的4-（烷硫基）-1-β-D-呋喃呋喃糖基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-巯基-1-β-D-呋喃呋喃糖基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶（23）和各种烷基卤化物。

  DOI：

  10.1021/jm00343a007
• 作为产物：
  描述：

  1-戊硫醇 、 6-氯嘌呤 在 1,4-二氧六环 、 氢氧化钾 作用下， 生成 6-(戊基硫代)-1H-嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Potential Purine Antagonists. XVII. Preparation of Some 6-Alkylthiopurines and 4-Alkylthiopyrazolo[3,4-d]pyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01084a632

文献信息

• Diaryl-purines, azapurines and -deazapurines as non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor for treatment of hiv
  申请人：Girardet Jean-Luc

  公开号：US20090124802A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  This application concerns certain 2-phenylamino-6-aryl amino-, 6-aryloxy-, and 6-arylthio-purines, -azapurines and -deazapurines. These compounds are non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors and have potential as anti-HIV treatment.

  这个应用涉及到一些2-苯基氨基-6-芳基氨基、6-芳氧基和6-芳基硫基嘌呤、-氮杂嘌呤和-脱氮杂嘌呤。这些化合物是非核苷类逆转录酶抑制剂，具有作为抗HIV治疗药物的潜力。
• PYRROLO [2,3-D] PYRIMIDINES AS NON-NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS FOR TREATMENT OF HIV
  申请人：Girardet Jean-Luc

  公开号：US20120226037A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  This application concerns certain 2-phenylamino-6-aryl amino-, 6-aryloxy-, and 6-arylthio-purines, -azapurines and -deazapurines. These compounds are non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors and have potential as anti-HIV treatment.

  该应用涉及某些2-苯基氨基-6-芳基氨基、6-芳氧基和6-芳硫基嘌呤、-氮杂嘌呤和-脱氮杂嘌呤。这些化合物是非核苷类逆转录酶抑制剂，具有作为抗HIV治疗药物的潜力。
• DIARYL-PURINE, AZAPURINES AND -DEAZAPURINES AS NON-NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS FOR TREATMENT OF HIV
  申请人：Ardea Biosciences, Inc.

  公开号：EP1877411B1

  公开（公告）日：2012-01-18
• EP1877411A4
  申请人：——

  公开号：EP1877411A4

  公开（公告）日：2008-10-22
• US8227601B2
  申请人：——

  公开号：US8227601B2

  公开（公告）日：2012-07-24

表征谱图