N-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolin-1-amine | 28539-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolin-1-amine
• CAS: 28539-18-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄
• 分子量: 260.298
• InChiKey: SAZMNXHPRSYQJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[2]quinolyl-4-phenyl thiosemicarbazide 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以117 mg的产率得到N-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过向异硫氰酸酯依次添加芳基肼和I 2介导的环脱硫反应，合成熔融的3-氨基-1,2,4-三唑

  摘要：

  通过将芳基肼加到异硫氰酸酯中，然后进行I 2介导的氧化环脱硫，合成了多种稠合的3-氨基-1,2,4-三唑衍生物。这种无过渡金属的合成方法可轻松，高效地从容易获得的底物中轻松获得1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶和带有3-氨基取代基的相关杂环骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.009

文献信息

• I₂-Mediated Oxidative C–N and N–S Bond Formation in Water: A Metal-Free Synthesis of 4,5-Disubstituted/N-Fused 3-Amino-1,2,4-triazoles and 3-Substituted 5-Amino-1,2,4-thiadiazoles
  作者：Nagesh Jatangi、Nagaraju Tumula、Radha Krishna Palakodety、Mangarao Nakka

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00753

  日期：2018.5.18

  environmentally benign and convenient strategy for the synthesis of 4,5-disubstituted/N-fused 3-amino-1,2,4-triazoles and 3-substituted 5-amino-1,2,4-thiadiazoles from isothiocyanates has been developed. This metal-free method involves I2-mediated oxidative C–N and N–S bond formations in water. Furthermore, this facile protocol exhibited excellent substrate tolerance in good to high yields and scalable fashion

  从异硫氰酸酯合成4，5-二取代/ N稠合的3-氨基-1,2,4-三唑和3-取代的5-氨基-1,2,4-噻二唑的环境友好，方便的策略已得到开发。 。这种无金属方法涉及水中I 2介导的氧化性C–N和N–S键的形成。此外，这种简便的方案以良好的高产量和可扩展的方式表现出出色的基材耐受性。
• Synthesis of fused 3-amino-1,2,4-triazoles via sequential addition of aryl hydrazines to isothiocyanates and I 2 -mediated cyclodesulfurization
  作者：Shufeng Jiao、Zhen Wang、Qiongli Zhao、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.009

  日期：2018.6

  A variety of fused 3-amino-1,2,4-triazole derivatives were synthesized via addition of aryl hydrazines to isothiocyanates followed by I2-mediated oxidative cyclodesulfurization. This transition-metal-free synthetic process provides facile access to 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines and related heterocyclic frameworks bearing a 3-amino substituent from readily accessible substrates in an efficient and

  通过将芳基肼加到异硫氰酸酯中，然后进行I 2介导的氧化环脱硫，合成了多种稠合的3-氨基-1,2,4-三唑衍生物。这种无过渡金属的合成方法可轻松，高效地从容易获得的底物中轻松获得1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶和带有3-氨基取代基的相关杂环骨架。