(S)-5-((4-ethyl-4-hydroxy-3,14-dioxo-3,4,12,14-tetrahydro-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-9-yl)oxy)-5-oxopentanoic acid | 1353778-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: (S)-5-((4-ethyl-4-hydroxy-3,14-dioxo-3,4,12,14-tetrahydro-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-9-yl)oxy)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1353778-70-7
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₈
• 分子量: 478.458
• InChiKey: DMMYSRIZGWLJMO-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 沸点：
  912.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  145.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-((4-ethyl-4-hydroxy-3,14-dioxo-3,4,12,14-tetrahydro-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-9-yl)oxy)-5-oxopentanoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular “Trojan Horse” for Nuclear Delivery of Dual Anticancer Drugs

  摘要：

  Nuclear delivery and accumulation are very important for many anticancer drugs that interact with DNA or its associated enzymes in the nucleus. However, it is very difficult for neutrally and negatively charged anticancer drugs such as 10-hydroxycamptothecine (HCPT). Here we report a simple strategy to construct supramolecular nanomedicines for nuclear delivery of dual synergistic anticancer drugs. Our strategy utilizes the coassembly of a negatively charged HCPT-peptide amphiphile and the positively charged cisplatin. The resulting nanomaterials behave as the "Trojan Horse" that transported soldiers (anticancer drugs) across the walls of the castle (cell and nucleus membranes). Therefore, they show improved inhibition capacity to cancer cells including the drug resistant cancer cell and promote the synergistic tumor suppression property in vivo. We envision that our strategy of constructing nanomaterials by metal chelation would offer new opportunities to develop nanomedicines for combination chemotherapy.

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12322
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 、 10-羟基喜树碱 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以94%的产率得到(S)-5-((4-ethyl-4-hydroxy-3,14-dioxo-3,4,12,14-tetrahydro-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-9-yl)oxy)-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  两种互补的抗癌药物的共轭可将分子水凝胶作为共递送系统使用。

  摘要：

  我们在本通讯中报道了基于两种互补抗癌药物进行化疗的分子水凝胶系统的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c1cc16250k