2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbamoyl)-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate | 1374563-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbamoyl)-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 1374563-90-2
• 化学式: C₂₉H₃₆Cl₆N₂O₁₈
• 分子量: 913.325
• InChiKey: WEXDCTGWAGPADX-AQNRWGFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  256.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbamoyl)-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 、 4-methoxyphenyl (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-{2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1->4)}-2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1-gt;3)-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-6-O-acetyl-2-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以20%的产率得到methyl (2S,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-acetamido-6-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-5-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-2-(acetyloxymethyl)-5-benzoyloxy-6-(4-methoxyphenoxy)oxan-4-yl]oxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-benzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-4-yl]oxy-5-acetamido-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用葡萄糖基神经酰胺盒法有效合成Lacto-Ganglio-系列神经节苷脂：神经节苷脂X2的总合成

  摘要：

  杂化神经节苷脂X2的第一个总合成是由高度分支的八糖和神经酰胺部分组成的，是通过使用葡萄糖基神经酰胺盒方法完成的。对于二糖基供体，不能通过在五糖的还原端对半乳糖的C 4羟基进行糖基化来构建七糖。相比之下，通过使用具有两个分支聚糖单元，GM2核心三糖和乳糖神经节四糖的替代方法，可以制备庚糖基供体，然后与葡萄糖基神经酰胺盒连接以提供受保护的神经节苷脂X2。最终，整体脱保护完成了合成，从而提供了纯的神经节苷脂X2。

  DOI：

  10.1002/asia.201100928
• 作为产物：
  描述：

  Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-3)[TrocNH(-2d)]Gal4Ac6Ac(b)-SPh 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbamoyl)-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  使用葡萄糖基神经酰胺盒法有效合成Lacto-Ganglio-系列神经节苷脂：神经节苷脂X2的总合成

  摘要：

  杂化神经节苷脂X2的第一个总合成是由高度分支的八糖和神经酰胺部分组成的，是通过使用葡萄糖基神经酰胺盒方法完成的。对于二糖基供体，不能通过在五糖的还原端对半乳糖的C 4羟基进行糖基化来构建七糖。相比之下，通过使用具有两个分支聚糖单元，GM2核心三糖和乳糖神经节四糖的替代方法，可以制备庚糖基供体，然后与葡萄糖基神经酰胺盒连接以提供受保护的神经节苷脂X2。最终，整体脱保护完成了合成，从而提供了纯的神经节苷脂X2。

  DOI：

  10.1002/asia.201100928