[(4S,5R)-5-((2R,3S)-3-Hydroxymethyl-oxiranyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl]-carbamic acid benzyl ester | 98362-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(4S,5R)-5-((2R,3S)-3-Hydroxymethyl-oxiranyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (((4R,5R)-5-((2S,3R)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)carbamate
• CAS: 98362-01-7；102518-70-7；108341-31-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 337.373
• InChiKey: CAYWBERHPVHUKW-APIJFGDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  89.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,5R)-5-((2R,3S)-3-Hydroxymethyl-oxiranyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl]-carbamic acid benzyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 Collins oxidation agent 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-{(2R,3S)-3-[(4R,5R)-5-(Benzyloxycarbonylamino-methyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-oxiranyl}-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific total synthesis of (-)-swainsonine: new applications of sodium borohydride reduction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a063
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannose oxime 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Amberlite IRA-400 、 hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 [(4S,5R)-5-((2R,3S)-3-Hydroxymethyl-oxiranyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific total synthesis of (-)-swainsonine: new applications of sodium borohydride reduction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a063

文献信息

• Synthesis of some polyhydroxylated pyrrolidine derivatives.
  作者：HIROYUKI SETOI、HIROSHI KAYAKIRI、HIDEKAZU TAKENO、MASASHI HASHIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.35.3995

  日期：——

  Polyhydroxylated pyrrolidine derivatives, 7, 11, 15, and 18, were synthesized from 4, a. key intermediate for our total synthesis of swainsonine (1). The immunostimulating activities of these new derivatives were found to be moderate and less than that of swainsonine.

  聚羟基吡咯烷衍生物7、11、15和18由4合成，4是我们全合成斯温森碱（1）的关键中间体。这些新衍生物的免疫刺激活性适中，低于斯温森碱。