N-(2,2-diethoxyethyl)-2-methoxy-3-nitro-α-[(phenylmethoxy)methyl]-benzenemetamine | 349609-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-diethoxyethyl)-2-methoxy-3-nitro-α-[(phenylmethoxy)methyl]-benzenemetamine
• CAS: 349609-17-2
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₆
• 分子量: 418.49
• InChiKey: SKKHSNXYVDRCFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  92.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-diethoxyethyl)-2-methoxy-3-nitro-α-[(phenylmethoxy)methyl]-benzenemetamine 在 platinum(IV) oxide 、 镍 四氢吡咯 、 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 silver trifluoroacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 90.0 ℃ 、689.47 kPa 条件下， 生成 5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-5-(hydroxymethyl)-3-(carbamic acid methyl ester)-4-methoxy-13-methyl-7-oxo-8,11-iminoazepino[1,2-b]isoquinoline-10-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-四唑胺的全合成及其立体化学的测定。

  摘要：

  已经开发出一种形成偶氮甲亚胺叶立德1的烯丙基胺前体的新方法，并在有效的1,3-偶极环加成中加以利用，以提供用于合成（-）-四唑胺（2）的关键四环中间体。Bn ＝苄基。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010417)40:8<1463::aid-anie1463>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  1-[1-azido-2-(phenyl methoxy)ethyl]-2-methoxy-benzene 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 185.0h， 生成 N-(2,2-diethoxyethyl)-2-methoxy-3-nitro-α-[(phenylmethoxy)methyl]-benzenemetamine
  参考文献：
  名称：

  (-)-四唑胺的全合成。四唑胺立体化学的测定及四唑胺类似物的合成和生物活性

  摘要：

  已经完成了强效抗肿瘤抗生素（-）-四唑胺的首次全合成。已开发并开发了一种用于形成偶氮甲碱叶立德的烯丙胺前体的新方法，并在有效的 [1,3]-偶极环加成反应中得到了用于合成 (-)-四唑胺的关键四环中间体。已经合成了几种四唑胺类似物并测试了其抗微生物和生化活性。

  DOI：

  10.1021/ja0174027