(S)-3-benzyloxycarbonyl-5-oxo-4-oxazolidine acetic acid tert-butyl ester | 23632-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-benzyloxycarbonyl-5-oxo-4-oxazolidine acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 4-tert-butoxycarbonylmethyl-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester；N-benzyloxycarbonyl-N-hydroxymethyl-aspartic acid 4-tert-butyl ester 1-lactone；1,1-Dimethylethyl (4S)-5-oxo-3-[(phenylmethoxy)carbonyl]-4-oxazolidineacetate；benzyl (4S)-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 23632-69-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₆
• 分子量: 335.357
• InChiKey: QLBGMGTZKKUYGQ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-benzyloxycarbonyl-5-oxo-4-oxazolidine acetic acid tert-butyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到N-苄氧羰基-L-天门冬氨酸 4-叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  叔丁基溴方便地合成N保护氨基酸的叔丁酯

  摘要：

  描述了在温和条件下容易地合成多种N-苄氧基羰基-氨基酸叔丁基酯衍生物。在苄基三乙基氯化铵（BTEAC）和大量过量的碳酸钾存在下，将N保护的氨基酸与叔丁基溴在二甲基乙酰胺中作为溶剂酯化。通过该方法，已经以高收率合成了许多可能难以用其他方法制备的氨基Z-酸-叔丁基酯。该反应简单，不膨胀，易于扩大规模，并且在没有可观察到的消旋作用的情况下进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60139-9
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-L-天冬氨酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (S)-3-benzyloxycarbonyl-5-oxo-4-oxazolidine acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pozdnev, V. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 3, p. 592 - 597

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Savrda,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 2857 - 2860
  作者：Savrda,J.

  DOI：——

  日期：——
• POZDNEV, V. F., ZH. OBSHCH. XIMII, 58,(1988) N 3, 670-675
  作者：POZDNEV, V. F.

  DOI：——

  日期：——