ethyl 3-hydroxy-5,5-dimethyl-4-methylene-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate | 1400801-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-5,5-dimethyl-4-methylene-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-hydroxy-5,5-dimethyl-4-methylidene-2-oxooxolane-3-carboxylate
• CAS: 1400801-08-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: QRVHFLHDBWUJBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,2-丁二烯 、 酮基丙二酸二乙酯 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到ethyl 3-hydroxy-5,5-dimethyl-4-methylene-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1，1-二芳基烯与酮衍生物的路易斯酸促进反应：加成/环化反应合成茚满

  摘要：

  摘要 研究了路易斯酸促进的1,1-二芳基烯与酮衍生物的反应。通过共轭加成/环化反应，氯化锡（IV）促进了二芳基烯与乙烯基酮的反应，从而得到了茚衍生物。在–40°C下，在一当量氯化锡（IV）存在下，二苯丙二烯与环氧肟酸二乙酯的反应通过羰基加成反应得到羟乙基（3-苯基-1 H-茚-2-基）丙二酸二乙酯环化反应，而相同的反应物在80℃下存在0.2当量的氯化锡（Ⅳ）时，得到（3-苯基-1 H-茚满-2-基）丙二酸二乙酯。羟基二乙基（3-苯基-1 H在0.2当量的氯化锡（IV）存在下，在80℃加热下，-茚-2-基）丙二酸酯也被转化为后一产物。 研究了路易斯酸促进的1,1-二芳基烯与酮衍生物的反应。通过共轭加成/环化反应，氯化锡（IV）促进了二芳基烯与乙烯基酮的反应，从而得到了茚衍生物。在–40°C下，在一当量氯化锡（IV）存在下，二苯丙二烯与环氧肟酸二乙酯的反应通过羰基加成反应得到羟乙基（3-苯基-1

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290776