(E)-5-[1-Iodo-meth-(Z)-ylidene]-undec-2-ene | 96156-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-5-[1-Iodo-meth-(Z)-ylidene]-undec-2-ene
• 英文别名: (E,5Z)-5-(iodomethylidene)undec-2-ene
• CAS: 96156-91-1
• 化学式: C₁₂H₂₁I
• 分子量: 292.203
• InChiKey: CXBQKLNLQGRZTP-AISFQEEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 二氯二茂锆 碘 作用下， 生成 (E)-5-[1-Iodo-meth-(Z)-ylidene]-undec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Zirconium-catalyzed allylalumination and benzylalumination of alkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81705-6

文献信息

• Efficient and Stereoselective Synthesis of Yellow Scale Pheromone via Alkyne Haloboration, Zr-Catalyzed Asymmetric Carboalumination of Alkenes (ZACA Reaction), and Pd-Catalyzed Tandem Negishi Coupling
  作者：Zhaoqing Xu、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ol8017566

  日期：2008.10.2

  A Pd-catalyzed reaction of allylzincs with the 1-octyne bromoboration product gives the desired allyl-alkenyl coupling products in good yields except with H 2CCHCH 2ZnBr. This reaction is suitable for converting an alkyne bromoboration product 3 into 4 with no isomerization or beta-elimination. The Pd-catalyzed isoalkyl-alkenyl coupling of 4 with the isoalkylzinc reagent derived from 2 provides yellow

  烯丙基锌与 1-辛炔溴硼化产物的 Pd 催化反应以良好的产率得到所需的烯丙基-烯基偶联产物，但与 H 2CCHCH 2ZnBr 不同。该反应适用于将炔溴硼化产物 3 转化为 4，无需异构化或β-消除。4 与衍生自 2 的异烷基锌试剂的 Pd 催化的异烷基-烯基偶联在六步中从 TBDPS 保护的高烯丙醇提供了 >/= 98% 异构体纯度的黄色信息素 (1)，34%。