(1R,2R)-2-(2,3-二氢-4-苯并呋喃基)环丙烷甲酰胺 | 1161417-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: (1R,2R)-2-(2,3-二氢-4-苯并呋喃基)环丙烷甲酰胺
• 英文名称: (1R,2R)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-4-yl)cyclopropane-1-carboxamide
• 英文别名: trans-2-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)cyclopropane-1-carboxamide；(1R,2R)-2-(2,3-Dihydro-4-benzofuranyl)cyclopropanecarboxamide
• CAS: 1161417-63-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: OONWWBUISHEDEE-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(2,3-二氢-4-苯并呋喃基)环丙烷甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 他司美琼
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED DIHYDROBENZOFURANS AND INTERMEDIATE COMPOUNDS OBTAINED IN THE PROCESS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DIHYDROBENZOFURANES ENRICHIS DE MANIÈRE ÉNANTIOMÉRIQUE ET COMPOSÉS INTERMÉDIAIRES OBTENUS DURANT LE PROCÉDÉ

  摘要：

  描述了一种工业上可行且有利的过程，用于制备（N- (((1R,2R)-2-(2,3-二氢苯并呋喃-4-基)环丙基)甲基)丙酰胺，该化合物的分子式如下所示，通常被称为Tasimelteon，或者用于其合成的中间体：该发明还涉及作为该过程中间体获得的盐。

  公开号：

  WO2018149940A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-{2',3'-dihydrobenzo[b]furan-4'-yl}-ethane-1,2-diol 在 ammonium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1R,2R)-2-(2,3-二氢-4-苯并呋喃基)环丙烷甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED DIHYDROBENZOFURANS AND INTERMEDIATE COMPOUNDS OBTAINED IN THE PROCESS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DIHYDROBENZOFURANES ENRICHIS DE MANIÈRE ÉNANTIOMÉRIQUE ET COMPOSÉS INTERMÉDIAIRES OBTENUS DURANT LE PROCÉDÉ

  摘要：

  描述了一种工业上可行且有利的过程，用于制备（N- (((1R,2R)-2-(2,3-二氢苯并呋喃-4-基)环丙基)甲基)丙酰胺，该化合物的分子式如下所示，通常被称为Tasimelteon，或者用于其合成的中间体：该发明还涉及作为该过程中间体获得的盐。

  公开号：

  WO2018149940A1

文献信息

• Processes for the Preparation of Tasimelteon and Intermediates Thereof
  申请人：Apotex Inc.

  公开号：US20170355688A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The present invention provides processes for the preparation of Tasimelteon (1), as well as processes for the preparation of intermediates of Formulas (2), (3) and (4) useful in the preparation of Tasimelteon (1).

  本发明提供了制备Tasimelteon（1）的工艺，以及制备用于制备Tasimelteon（1）的中间体Formula（2）、（3）和（4）的工艺。
• 制备（1R，2R）-2-（2,3-二氢苯并呋喃-4-基）环丙甲胺的方法
  申请人：济南志合医药科技有限公司

  公开号：CN102675268A

  公开（公告）日：2012-09-19

  本发明公开了一种合成（1R，2R）-2-（2,3-二氢苯并呋喃-4-基）环丙甲胺的新方法：包括以下步骤：（1）（1R，2R）-2-（2,3-二氢苯并呋喃-4-基）环丙甲酸氯化生成（1R，2R）-2-（2,3-二氢苯并呋喃-4-基）环丙甲酰氯；（2）（1R，2R）-2-（2,3-二氢苯并呋喃-4-基）环丙甲酰氯氨解生成（1R，2R）-2-（2,3-二氢苯并呋喃-4-基）环丙甲酰胺；（3）（1R，2R）-2-（2,3-二氢苯并呋喃-4-基）环丙甲酰胺还原生成（1R，2R）-2-（2,3-二氢苯并呋喃-4-基）环丙甲胺。本发明的方法，原料易得，操作简单，每个步骤收率均较高，而且副反应少，产物纯度高，后处理简便，适合工业化生产。
• 一种酰胺的制备方法
  申请人：济南志合医药科技有限公司

  公开号：CN103113177A

  公开（公告）日：2013-05-22

  本发明公开了一种酰胺的制备方法，所述酰胺为含有 结构的酰胺，该方法采用相应的酰胺类化合物作为起始反应物、还原剂和相应的酸通过一步法制备最终的酰胺产物。本发明的制备方法减少了反应步骤，可以有效地降低成本，简化工艺流程。
• 一种他司美琼的制备方法
  申请人：济南志合医药科技有限公司

  公开号：CN103087019A

  公开（公告）日：2013-05-08

  本发明涉及一种他司美琼的制备方法，该方法采用(1R,2R)-2-(2,3-二氢苯并呋喃-4-基)环丙甲酰胺、还原剂和丙酸通过一步法制备他司美琼。通过所述方法制备的他司美琼纯度高，并且由于本发明的制备方法为一步法，经济高效，有利于大规模工业化生产。
• 他司美琼的制备方法
  申请人：苏州明锐医药科技有限公司

  公开号：CN104327022A

  公开（公告）日：2015-02-04

  本发明揭示了一种他司美琼(Tasimelteon，I)的制备方法，其制备步骤包括：反式-2-(2，3-二氢苯并呋喃-4-基)环丙烷甲酸(II)和(R)-1-(α-氨基苄基)-2-萘酚(III)在催化剂作用下发生酰胺化缩合反应得到N-[(R)-1-(α-苄基)-2-萘酚]-(1R，2R)-反式-[2-(2，3-二氢-4-苯并呋喃基)环丙基]甲酰胺(IV)，中间体(IV)经酸性水解得到(1R，2R)-反式-2-(2，3-二氢苯并呋喃-4-基)环丙烷甲酸(V)，中间体(V)经胺化和酰化反应制备得到他司美琼(I)。该制备方法原料易得，工艺简洁，经济环保，适合工业化生产。