adamantan-1-yl (S)-1-hydroxy-2-oxocyclopentane-1-carboxylate | 1336888-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: adamantan-1-yl (S)-1-hydroxy-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• 英文别名: 1-adamantyl 1-hydroxy-2-oxo-cyclopentane-carboxylate
• CAS: 1336888-97-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: QBHCBSKPBSXEJD-JHDFDTNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-adamantyl 2-oxocyclopentanecarboxylate 在 C₃₀H₄₀Br₂ClFeN₂O₂ 、 3-(4-nitrophenyl)-2-(phenylsulfonyl)-1,2-oxaziridine 、 silver perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89% ee的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Iron(iii)–salan complexes catalysed highly enantioselective fluorination and hydroxylation of β-keto esters and N-Boc oxindoles

  摘要：

  手性铁(III)–salan复合物催化了β-酮酯和N-Boc氧杂环戊烯的高度对映选择性α-氟化和α-羟基化反应，在温和的反应条件下获得相应产物，产率高，对映体过量值良好至优异。

  DOI：

  10.1039/c4cc01631a

文献信息

• Asymmetric bis(oxazoline)–Ni(<scp>ii</scp>) catalyzed α-hydroxylation of cyclic β-keto esters under visible light
  作者：Hao Yin、Chao-Jie Wang、Yu-Gen Zhao、Zi-Yang He、Ming-Ming Chu、Yi-Feng Wang、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/d1ob00546d

  日期：——

  Using visible light as a driving force and molecular oxygen as a green oxidant, we developed bis(oxazoline)–Ni(acac)2 catalyzed asymmetric α-hydroxylation of β-keto esters under low photosensitizer loading, and the protocol enabled an efficient transformation to provide the desired chiral α-hydroxy-β-keto esters in high yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 99% ee) at room temperature

  使用可见光作为驱动力，分子氧作为绿色氧化剂，我们开发了双(恶唑啉)-Ni(acac) 2在低光敏剂负载下催化 β-酮酯的不对称 α-羟基化，该方案能够有效地转化为在室温下以高产率（高达 99%）和对映选择性（高达 99% ee）提供所需的手性 α-羟基-β-酮酯。