5,10,15,20-tetrakis(p-acetoxyphenyl)porphyrin | 57450-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5,10,15,20-tetrakis(p-acetoxyphenyl)porphyrin
• 英文别名: 5,10,15,20-tetrakis(4-acetoxyphenyl)porphyrin；5,10,15,20-tetra(4-acetoxyphenyl)-porphyrin；meso-tetrakis-(4-acetoxyphenyl)porphyrin；tetrakis(4-acetoxyphenyl)porphyrin；TAPP；5,10,15,20-tetrakis-(4-acetoxy-phenyl)-porphyrin
• CAS: 57450-61-0
• 化学式: C₅₂H₃₈N₄O₈
• 分子量: 846.896
• InChiKey: KCDWRULUWBAKKW-RCOMQYLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.02
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  162.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15,20-tetrakis(p-acetoxyphenyl)porphyrin 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5,10,15,20-tetrakis(4-propargyloxyphenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  通过具有金刚烷基官能化的卟啉和环糊精二聚体的超分子光敏剂增强光动力疗法。

  摘要：

  通过四金刚烷官能化的卟啉和过甲基-β-环糊精的二聚体，通过宿主-客体相互作用和自组装，构建了超分子光敏剂。超分子光敏剂的卟啉/环糊精交替结构不仅增强了光敏剂的水溶性，而且有效地抑制了由聚集引起的卟啉光敏剂的猝灭。

  DOI：

  10.1039/d0cc03574b
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 丙酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,10,15,20-tetrakis(p-acetoxyphenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  基于卟啉的探针，可在囊泡脂质相变过程中同时检测界面酸度和极性。

  摘要：

  膜界面的生化活性受与膜脂质特性（包括脂质动力学）相关的局部pH /极性的影响。界面处的pH和极性是两个高度相互依赖的参数，具体取决于从暴露于水的外表面到极性较小的内表面的不同位置。普通pH或极性探针的光学响应会受到局部pH和极性的影响。因此，使用位于不同界面深度的两个单独的探针来估计这些值可能是错误的。为了估计在相同界面深度处的界面pH和极性，我们合成了葡萄糖悬垂卟啉（GPP）分子，用于通过单个光学探针同时进行pH和极性检测。利用GPP的pH诱导质子平衡和极性依赖的π-π堆积聚集来测量1,2-二肉豆蔻酰基-sn-甘油-3-磷酸-（1'-rac-甘油）（DMPG）的pH和极性变化）DMPG相变过程中的膜界面。NMR研究证实GPP位于DMPG大单层囊泡（LUV）的界面尾部层。使用具有适合的分析规程的UV-vis吸收研究，我们使用十二烷基硫酸钠胶束和DMPG LUV的相同光谱，同时估算了界面pH

  DOI：

  10.1021/acs.langmuir.9b02781

文献信息

• A supramolecular miktoarm star polymer based on porphyrin metal complexation in water
  作者：Zhanyao Hou、Wim Dehaen、Joël Lyskawa、Patrice Woisel、Richard Hoogenboom

  DOI：10.1039/c7cc03128a

  日期：——

  supramolecular miktoarm star polymer was successfully constructed in water from a pyridine end-decorated polymer (Py-PmDEGA) and a metalloporphyrin based star polymer (ZnTPP-(PEG)4) via metal-ligand coordination. The Py-PmDEGA moiety was prepared via a combination of reversible addition-fragmentation chain transfer polymerization (RAFT) and subsequent aminolysis and Michael addition reaction to introduce

  通过金属配体配位，由吡啶末端修饰的聚合物（Py-PmDEGA）和金属卟啉基的星形聚合物（ZnTPP-（PEG）4）在水中成功构建了一种新型超分子拟臂星形聚合物。通过可逆加成-断裂链转移聚合（RAFT）和随后的氨解和迈克尔加成反应以引入吡啶端基的组合来制备Py-PmDEGA部分。ZnTPP（PEG）4星型聚合物是通过四（对-羟基苯基）卟啉与甲苯磺酰基-PEG之间的反应合成的，然后将锌离子插入卟啉核中。通过UV-Vis光谱滴定法明确证实了定义明确的超分子AB4型超轻型星形聚合物的形成，
• Solvent-free synthesis of <i>meso</i>- tetraarylporphyrins in air: product diversity and yield optimization
  作者：Shabnam Nia、Xianchang Gong、Charles Michael Drain、Matthew Jurow、Waqar Rizvi、Meroz Qureshy

  DOI：10.1142/s1088424610002422

  日期：2010.7

  this method are much less soluble than in most other synthetic strategies, much less solvent is required for purification; simple extraction is often sufficient. This method can be scaled in the lab to > 300 mg, and provides an attractive route to many meso-substituted porphyrins because of its minimal waste generation in terms of both solvent and chromatography support.

  介绍了用于快速制备和简便纯化技术上重要的中间取代芳基卟啉（如 5,10,15,20-四苯基卟啉）的无溶剂方法的范围和优化。这一一步法包括在装有隔膜衬里盖的小瓶中将芳香醛加热至约 200°C，然后加入吡咯并保持该温度约 20 分钟。空气中的分子氧作为氧化剂。目前的结果表明，添加苯甲酸作为催化剂将 5,10,15,20-四苯基卟啉的产率从 22% 提高到 32%，对卤代苯基卟啉的产率从 10% 提高到 ~25%。本文还对影响收率、纯化容易程度和扩大反应规模的能力的许多因素进行了检查。由于该方法产生的焦油状副产物比大多数其他合成策略的溶解度低得多，因此纯化所需的溶剂要少得多；简单的提取通常就足够了。这种方法可以在实验室中扩大到 > 300 mg，并为许多中间取代的卟啉提供了一条有吸引力的途径，因为它在溶剂和色谱支持方面产生的废物最少。
• Photodynamic effect of meso-(aryl)porphyrins and meso-(1-methyl-4-pyridinium)porphyrins on HaCaT keratinocytes
  作者：Amanda M. Slomp、Sandra M.W. Barreira、Luise Z.B. Carrenho、Camila C. Vandresen、Ingrid F. Zattoni、Stephanie M.S. Ló、Juliana C.C. Dallagnol、Diogo R.B. Ducatti、Alexandre Orsato、M. Eugênia R. Duarte、Miguel D. Noseda、Michel F. Otuki、Alan G. Gonçalves

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.094

  日期：2017.1

  Sixteen porphyrins, including neutral, anionic and cationic meso-(aryl)porphyrins and meso-(1-methyl-4-pyridinium)porphyrins were herein evaluated in terms of their photosensitizing properties against HaCaT keratinocytes. After an initial screening, the cationic porphyrins were studied in more details, by both determining their log POW and performing PDT assays in lower porphyrin concentrations. Porphyrins

  本文根据其对HaCaT角质形成细胞的光敏特性，评估了十六种卟啉，包括中性，阴离子和阳离子型内消旋-（芳基）卟啉和内消旋-（1-甲基-4-吡啶鎓）卟啉。初步筛选后，通过测定阳离子卟啉的log P OW并在较低的卟啉浓度下进行PDT分析，对阳离子卟啉进行了更详细的研究。卟啉呈现两个或更多个相邻的带正电荷的基团，直接连接到大环内消旋位置，似乎是最有效的光敏剂。本研究还包括5,10-二苯基-15,20-二（1-甲基吡啶-4-基）卟啉（14b），以前在类似牛皮癣的体内模型中显示出令人鼓舞的结果。总体结果表明，卟啉对牛皮癣的有益作用可能与角质形成细胞活力的降低有关。此外，研究的某些阳离子卟啉似乎可以用作治疗牛皮癣的光敏剂。
• Multi-component supramolecular gels induce protonation of a porphyrin exciplex to achieve improved collective optical properties for effective photocatalytic hydrogen generation
  作者：Gengxiang Yang、Chenxiang Lin、Xuenan Feng、Tianyu Wang、Jianzhuang Jiang

  DOI：10.1039/c9cc08060k

  日期：——

  Two-porphyrin supramolecular gels induce exciplex formation, protonation and J-aggregation of porphyrins, which render a smaller bandgap, charge separation and good photocatalytic properties.

  两个卟啉超分子凝胶诱导激子形成，卟啉的质子化和J-聚集，从而产生较小的带隙，电荷分离和良好的光催化性能。
• Effects of substituents on the photophysical properties of symmetrical porphyrins
  作者：Alexandra B. Ormond、Harold S. Freeman

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.09.011

  日期：2013.2

  Porphyrin compounds having groups that mimic the phenolic moiety of m- and p-isomers of 5,10,15,20-tetrakis(hydroxyphenyl) porphyrin (THPP) have been synthesized along with 5,10,15,20-tetrakis(heteroaryl) porphyrins bearing 2-thienyl and 5-thiazolyl groups. Absorption and fluorescence spectroscopy, including fluorescence lifetime (tau(f)) and quantum yield (Phi(f)) measurements, were employed to characterize the singlet excited state of all compounds, using 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin (H2TPP) as a standard (Phi(f) = 0.12 in DMF). The generation of singlet oxygen by each porphyrin photosensitizer was measured as the singlet oxygen quantum yield (Phi(Delta)), using H2TPP as a standard (Phi(Delta) = 0.64 in DMF). Partition coefficients were determined using 2-octanol as the organic phase and PBS solution as the aqueous phase. Fluorescence quantum yields ranged from 0.01 to 0.18 for all compounds, with heteroaryl porphyrins having the lowest values. Singlet oxygen quantum yields ranged from 0.40 to 0.65, with heteroaryl porphyrins having the highest values, showing them to be better sensitizers than m- and p-THPP. Log P values were all >1 showing higher solubility in the 2-octanol layer. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.