5,10,15,20-tetrakis(4-propargyloxyphenyl)porphyrin | 113477-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5,10,15,20-tetrakis(4-propargyloxyphenyl)porphyrin
• 英文别名: 5,10,15,20-tetra(4-propargyloxy-phenyl) porphyrin
• CAS: 113477-22-8
• 化学式: C₅₆H₃₈N₄O₄
• 分子量: 830.942
• InChiKey: ADNYPRVWVUWKCI-YFLSTINXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.37
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  94.28
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15,20-tetrakis(4-propargyloxyphenyl)porphyrin 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到5,10,15,20-tetrakis(4-propargyloxyphenyl)-Zn(II)-porphyrin
  参考文献：
  名称：

  在两种凝集素之间的选择性：探讨“点击”多价糖簇的拓扑，多价和灵活性的影响

  摘要：

  在过去的几十年中，已经开发出多价糖缀合物的设计，以获得凝集素受体的高亲和力配体。尽管多价通常通过所谓的“糖苷簇效应”提高配体对其凝集素的亲和力，但针对不同凝集素的结合情况却鲜有研究。我们设计了一系列多价半乳糖基化糖缀合物，并研究了它们对两种植物和细菌来源的凝集素的结合特性，以确定其潜在的选择性。在微波活化下，在炔丙基官能化的多价支架与叠氮基官能化的碳水化合物衍生物之间，通过铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）实现了合成。两种半乳糖结合凝集素的相互作用通过血凝抑制试验（HIA），表面等离振子共振（SPR）和等温滴定微量量热法（ITC）研究了铜绿假单胞菌（PA-IL）和刺桐（ECA）及其合成的糖团。与单价半乳糖苷参考探针相比，所获得的结果说明了支架的几何形状对与凝集素的亲和力以及相对效能的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201002635
• 作为产物：
  描述：

  5,10,15,20-tetrakis(p-acetoxyphenyl)porphyrin 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5,10,15,20-tetrakis(4-propargyloxyphenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  通过具有金刚烷基官能化的卟啉和环糊精二聚体的超分子光敏剂增强光动力疗法。

  摘要：

  通过四金刚烷官能化的卟啉和过甲基-β-环糊精的二聚体，通过宿主-客体相互作用和自组装，构建了超分子光敏剂。超分子光敏剂的卟啉/环糊精交替结构不仅增强了光敏剂的水溶性，而且有效地抑制了由聚集引起的卟啉光敏剂的猝灭。

  DOI：

  10.1039/d0cc03574b

文献信息

• Click Chemistry Inspired Synthesis of Glycoporphyrin Dendrimers
  作者：Divya Kushwaha、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1021/jo4012392

  日期：2013.8.16

  A series of porphyrin-cored glycodendrimers containing 8, 12, 16, and 24 β-d-glucopyranose units at the periphery, have been synthesized by convergent methodology using click chemistry. The structure of developed dendrimers is established by 1H and 13C NMR, IR, MALDI-TOF MS, and SEC analysis. Absorption–emission behavior of dendrimers and its modulation under the influence of the dendritic environment

  通过点击法，通过收敛方法合成了一系列在外围含有8、12、16和24个β- d-吡喃葡萄糖的卟啉核心的糖树状聚合物。通过1 H和13 C NMR，IR，MALDI-TOF MS和SEC分析确定发达的树状聚合物的结构。还研究了树枝状聚合物的吸收-发射行为及其在树枝状环境影响下的调节作用。
• Synthesis, photophysical properties and anticancer activity of micro-environment sensitive amphiphilic bile acid dendrimers
  作者：Devaraj Anandkumar、Rathinam Raja、Perumal Rajakumar

  DOI：10.1039/c5ra20147k

  日期：——

  Porphyrin-cored bile acid dendrimers containing deoxymethyl cholate and methyl cholate units at the periphery, have been synthesized by convergent methodology using a click chemistry approach and characterized by 1H and 13C NMR and MALDI-TOF MS data. The absorption–emission behavior of dendrimers and its modulation under the influence of the dendritic environment is also investigated. The therapeutic

  使用点击化学方法通过收敛方法合成了在外围含有脱氧甲基胆酸盐和甲基胆酸盐单元的卟啉核胆汁酸树状大分子，并通过1 H和13 C NMR和MALDI-TOF MS数据进行了表征。还研究了树枝状聚合物的吸收-发射行为及其在树枝状环境影响下的调制。胆汁酸树状聚合物抑制肿瘤细胞（MIA PaCa-2）生长的疗效随树状聚合物生成量的增加而增加。
• Synthesis and characterization of novel dendritic compounds bearing a porphyrin core and cholic acid units using “click chemistry”
  作者：Edgar Aguilar-Ortíz、Nicolas Lévaray、Mireille Vonlanthen、Eric G. Morales-Espinoza、Yareli Rojas-Aguirre、Xiao Xia Zhu、Ernesto Rivera

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.04.047

  日期：2016.9

  Four novel dendritic molecules bearing a porphyrin core and peripheral cholic acid units (TPPh(Zn) Tetra-CA, TPPh(2H) Tetra-CA, TPPh(Zn) Octa-CA and TPPh(2H) Octa-CA) have been synthesized by the “click chemistry” approach, using azide-alkyne couplings. These compounds are fully characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy and MALDI-TOF. The optical properties of the dendronized porphyrins are studied

  四个新的树突状分子带有卟啉核心和外围胆酸单元（TPPh（Zn）Tetra-CA，TPPh（2H）Tetra-CA，TPPh（Zn）Octa-CA和TPPh（2H）Octa-CA）使用叠氮化物-炔烃偶联的“点击化学”方法。这些化合物通过1 H和13 C NMR光谱和MALDI-TOF进行了全面表征。通过吸收和荧光光谱在不同溶剂中研究了树枝状卟啉的光学性质，以便结合卟啉单元的光学响应来研究胆酸单元的两亲性质。与锌络合后，金属化的卟啉（TPPh（Zn）tetra-CA和TPPh（Zn）octa-CA）倾向于在不同极性的溶剂中形成J聚集体，而游离碱卟啉TPPh（2H）tetra-CA和TPPh（2H）octa-CA表现不同。已经通过改变环境的极性，温度和金属化来研究聚集现象。
• Synthesis and physico-chemical properties of a H-cardanol triazole zinc porphyrin conjugate
  作者：H. Surya Prakash Rao、M. Kamalraj、M. Prabakaran

  DOI：10.1039/c8ra09998g

  日期：——

  fluorescence and fat-soluble properties are rare. We have achieved the synthesis of a fluorescent and fat-soluble zinc porphyrin incorporating four units of hydrogenated cardanol (H-cardanol). The synthesis is sustainable since the product is derived from cashew-nut shell liquid (CNSL), which is a renewable and bio-waste material. The H-cardanol triazole zinc porphyrin conjugate (HTZPC) was synthesized

  虽然已知大量的天然和非天然金属卟啉，但具有荧光和脂溶性特性的例子很少见。我们已经合成了一种含有四个氢化腰果酚（H-腰果酚）单元的荧光和脂溶性锌卟啉。该合成是可持续的，因为该产品来自腰果壳液 (CNSL)，这是一种可再生的生物废料。采用铜( I) 催化的 H-腰果酚衍生的叠氮化物和四芳基卟啉衍生的炔烃之间的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC) 反应。使用在各种溶剂中获得的紫外-可见光谱和荧光发射光谱评估了烃类溶剂可溶性 HTZPC 的吸收和发射特性。将结果与相关分子如三唑-锌卟啉共轭 (TZPC)、四 C(4)-甲氧基苯基卟啉 (ZP) 和 H-腰果酚-三唑共轭 (HTC) 等分子进行了比较。结果表明，HTZPC 在非极性和高极性溶剂中均发生 J 型聚集，这是由极性溶剂中 H-腰果酚单元之间的范德华引力决定的（例如甲醇和二甲基甲酰胺）和非极性溶剂（己烷）中卟啉单元之间的π-π堆积相互作用。此
• Carbon-1 versus Carbon-3 Linkage of <scp>d</scp>-Galactose to Porphyrins: Synthesis, Uptake, and Photodynamic Efficiency
  作者：Patrícia M. R. Pereira、Waqar Rizvi、N. V. S. Dinesh K. Bhupathiraju、Naxhije Berisha、Rosa Fernandes、João P.C. Tomé、Charles Michael Drain

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.7b00636

  日期：2018.2.21

  strategy to improve the selectivity and cell uptake of the photosensitizers, enhancing the overall photosensitizing efficacy. Most porphyrin–carbohydrate conjugates are linked via the carbon-1 position of the carbohydrate because this is the most synthetically accessible approach. Previous studies suggest that carbon-1 galactose derivatives show diminished binding since the hydroxyl group in the carbon-1 position

  由于各种类型的糖受体和转运蛋白在大多数癌细胞上的过表达，因此积极追求使用糖基化化合物作为癌症的治疗策略。糖与光敏剂如卟啉的缀合提供了改善光敏剂的选择性和细胞摄取，增强总体光敏功效的有前途的策略。大多数卟啉-碳水化合物共轭物是通过碳水化合物的碳1位连接的，因为这是最易于合成的方法。以前的研究表明，碳1半乳糖衍生物的结合力降低，这是因为糖的碳1位置的羟基是半乳糖1的糖结合位点上的氢键受体。因此，我们使用点击化学方法合成了两种异构的卟啉-半乳糖共轭物：一种通过半乳糖的碳1连接，另一种通过碳3连接。合成了两种缀合物的游离碱和锌类似物。我们评估了两种缀合物在四种不同细胞系的单层和球状细胞培养物中的摄取和光动力治疗（PDT）活性。对于单层模型和球体模型，我们观察到两种结合物的摄取均与半乳糖凝集素-1的蛋白质水平成正比，并且在预孵育后用过量的硫代半乳糖抑制了摄取，这是通过荧光光谱法测定的。与碳1共轭物相