7-(2-bromoethoxy)-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chroman-4-one | 1509943-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-(2-bromoethoxy)-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chroman-4-one
• CAS: 1509943-41-2
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₅
• 分子量: 379.207
• InChiKey: JEMBKMJLNHSAPC-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.589±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-bromoethoxy)-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chroman-4-one 、 环丙沙星 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以61%的产率得到naringenin-ethylidene-ciprofloxacin
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and evaluation of novel fluoroquinolone–flavonoid hybrids as potent antibiotics against drug-resistant microorganisms

  摘要：

  Based on a rationally conceived pharmacophore model to build a multi-target bacterial topoisomerase inhibitor, twenty-one fluoroquinolone-flavonoid hybrids were synthesized. Some obtained hybrids show excellent antibacterial activity against drug-resistant microorganisms with narigenin-ciprofloxacin being the most active, showing 8, 43, 23 and 88 times better activity than ciprofloxacin against Escherichia coli ATCC 35218, Bacillus subtilis ATCC 6633, Staphylococcus aureus ATCC 25923 and Candida albicans ATCC 90873, respectively. Drug accumulation and DNA supercoiling assays of two active analogues revealed potent inhibition of both the DNA gyrase and efflux pump, confirming the desired dual mode of action. Molecular docking study disclosed that the introduced flavonoid moiety not only provides several additional interactions but also does not disturb the binding mode of the floxacin moiety. Our data also demonstrated that development of antifungals is possible from fluoroquinolones modified at C-7 position.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.037
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙烷 、 (S)-柚皮素 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以25%的产率得到7-(2-bromoethoxy)-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型柚皮苷衍生物的合成及其抗增殖性能

  摘要：

  为了提高柚皮苷的抗增殖活性，在柑橘类水果中天然存在黄酮类化合物，制备了一系列具有叔氨基侧链的柚皮苷衍生物。在四种人类癌细胞系MCF-7，HCT116，Hela和A549上评估了这些柚皮苷衍生物的抗增殖活性。化合物4a，9a和10a显示出显着增强的生长抑制活性。根据观察结果，讨论了这些衍生物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1966-y