(E)-4,4-dimethyl-6,8-nonadien-2-one | 72952-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4,4-dimethyl-6,8-nonadien-2-one
• 英文别名: (E)-4,4-dimethylnona-6,8-dien-2-one；(6E)-4,4-Dimethyl-6,8-nonadien-2-one；(6E)-4,4-dimethylnona-6,8-dien-2-one
• CAS: 72952-74-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: ZRMNMTMFVIUQQU-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰基甲酸甲酯 、 (E)-4,4-dimethyl-6,8-nonadien-2-one 在 lithium diisopropyl amide 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以31%的产率得到(E)-methyl 5,5-dimethyl-3-oxoundeca-8,10-dienoate
  参考文献：
  名称：

  正式 [4 + 1] 环加成的开发：Pd(OAc)2 催化的 1,3-二烯基 β-酮酯的分子内环丙烷化和 MgI2 促进的乙烯基环丙烷-环戊烯重排

  摘要：

  已开发出 1,3-二烯基 β-酮酯的正式 [4 + 1] 环加成反应。这两个步骤的过程涉及 Pd(II) 催化的分子内环丙烷化以产生乙烯基环丙烷和随后由 MgI(2) 促进的温和的乙烯基环丙烷-环戊烯重排。环丙烷化方法特别需要使用 Mg(ClO(4))(2)，大概是为了促进酮-烯醇互变异构化，并且通过使用异丁酸铜 (II) 作为助氧化剂大大改善。展示了一系列具有各种取代模式的底物。

  DOI：

  10.1021/ja809226x
• 作为产物：
  描述：

  lithium,penta-1,3-diene 在 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-4,4-dimethyl-6,8-nonadien-2-one
  参考文献：
  名称：

  (2,4-Pentadienyl)trimethylsilane: a useful pentadienylation reagent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01297a053

文献信息

• SEYFERTH D.; PORNET J., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 9, 1721-1722
  作者：SEYFERTH D.、 PORNET J.

  DOI：——

  日期：——
• SEYFERTH, D.;PORNET, J.;WEINSTEIN, R. M., ORGANOMETALLICS, 1982, 1, N 12, 1651-1658
  作者：SEYFERTH, D.、PORNET, J.、WEINSTEIN, R. M.

  DOI：——

  日期：——