(R)-3-hydroxy-1-methyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)indolin-2-one | 1622244-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-1-methyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)indolin-2-one
• CAS: 1622244-86-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: CHWKWWWTZPUCJY-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  56.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 1-甲基靛红 在 四氢吡咯 、 C₁₇H₂₀F₃NO₂ 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以80.1%的产率得到(R)-3-hydroxy-1-methyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种R构型3-取代-3-羟基氧化吲哚类化合物 的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种R构型3‑取代‑3‑羟基氧化吲哚类化合物的合成方法，该方法以刚性骨架樟脑席夫碱作为配体，与廉价低毒的溴化铜作为金属形成的络合物作为催化剂，催化靛红衍生物和吡咯的不对称Friedel‑Crafts烷基化反应，可以高产率、高对映选择性的得到R构型的3‑取代‑3‑羟基氧化吲哚。本发明操作简单，反应条件温和，催化过程中不需要惰性气体保护，底物适用性广，克服了传统低温反应来合成不对称产物的不足，具有很好的应用前景。

  公开号：

  CN109384769B

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective Friedel–Crafts Alkylation of Pyrrole with Isatins
  作者：Chong Li、Fengfeng Guo、Kun Xu、Sheng Zhang、Yanbin Hu、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/ol501086q

  日期：2014.6.20

  The highly enantioselective Friedel-Crafts alkylation of pyrrole with isatins catalyzed by the tridentate Schiff base/Cu catalyst was developed. Hexafluoroisopropanol (HFIP) was used as a crucial additive to improve the enantioselectivity. In the case of N-unprotected isatins, an innovative substrate slow-releasing strategy was applied by virtue of a Henry/retro-Henry reaction.