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I-4'-demethylepipodophyllotoxin | 746639-24-7

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
I-4'-demethylepipodophyllotoxin
英文别名
epipodophyllotoxin;4β-iodo-4-O-demethylpodophyllotoxin;(5S,5aR,8aR,9R)-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5-iodo-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-8-one
I-4'-demethylepipodophyllotoxin化学式
CAS
746639-24-7
化学式
C21H19IO7
mdl
——
分子量
510.282
InChiKey
YZLJOLQPKOKSSW-JHQYFNNDSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    628.3±55.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.3
  • 重原子数:
    29
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    5.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.38
  • 拓扑面积:
    83.4
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    7

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    • 1
    • 2
    • 3

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    Synthesis of 4β-amido and 4β-sulphonamido analogues of podophyllotoxin as potential antitumour agents
    摘要:
    The new 4beta-amido analogues of podophyllotoxin or 4'-O-demethylepipodophyllotoxin have been prepared either by the coupling of 4beta-amino podophyllotoxin or 4beta-amino-4'-O-demethyl epipodophyllotoxin with the corresponding acids in presence of DCC in dichloromethane or by treating the appropriate acid chloride or sulphonyl chloride in presence of Et3N. These 4beta-amido and 4beta-sulphonamido derivatives of podophyllotoxin have been evaluated for their cytotoxicity against six human cancer cell lines. Some of these analogues have shown promising anticancer activity. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
    DOI:
    10.1016/j.bmc.2003.08.019
  • 作为产物:
    描述:
    4'-去甲基表鬼臼毒素三甲基氯硅烷 、 potassium iodide 作用下, 以 乙腈 为溶剂, 生成 I-4'-demethylepipodophyllotoxin
    参考文献:
    名称:
    基于硝基还原酶的 4-β-氨基-4'-去甲基表鬼臼毒素前药的合成和生物学评价作为潜在的抗癌剂
    摘要:
    合成了一系列基于硝基还原酶 (NTR) 的 4-β-氨基-4'-去甲基表鬼臼毒素作为潜在抗癌剂的前药,其体外抗增殖活性显示化合物2b (IC 50  = 0.77, 0.83 和 1.19 μM) 和2d ( IC 50  = 0.98, 0.91 和 1.58 μM) 分别对肿瘤细胞 A-549、HeLa 和 HepG2 具有极大的选择性毒性,与阳性药物依托泊苷和去甲基表鬼臼毒素相比,对正常 WI-38 细胞的损伤更低,并诱导细胞周期停滞在 G2/M 期,HeLa 细胞中 G1 期的数量随之减少,并伴有细胞凋亡。此外,分子对接模型表明化合物2b和2d似乎与 NTR 1DS7 形成稳定的键。总之,这些缀合物有可能被开发为抗肿瘤药物。
    DOI:
    10.1007/s00044-022-02847-5
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文献信息

  • Design, synthesis and biological evaluation of novel podophyllotoxin derivatives bearing 4β-disulfide/trisulfide bond as cytotoxic agents
    作者:Shi-Jun Zhu、Hua-Zhou Ying、Yan Wu、Ni Qiu、Tao Liu、Bo Yang、Xiao-Wu Dong、Yong-Zhou Hu
    DOI:10.1039/c5ra12837d
    日期:——
    A novel series of C-4β-disulfide/trisulfide-containing podophyllotoxin derivatives were designed, synthesized, and biologically evaluated for their cytotoxic activities against human cancer cell lines, including KB (Mouth Epidermal Carcinoma Cells) and KB/VCR (Vincristine-resistant Mouth Epidermal Carcinoma Cells). Most of these compounds exhibited promising moderate to good cytotoxic activities. In
    设计,合成了一系列新的含C-4β-二硫化物/三硫化物鬼臼毒素生物,并对其生物学活性进行了评估,这些衍生物对人类癌细胞系(包括KB(口腔表皮癌细胞)和KB / VCR(耐长春新碱的口腔))具有细胞毒活性。表皮癌细胞)。这些化合物大多数显示出有希望的中等至良好的细胞毒活性。特别地,它们中的一些表现出甚至优于依托泊苷的活性,特别是对于KB / VCR细胞系,表明引入二硫化物/三硫化物部分将有利于克服依托泊苷的多药耐药性限制。此外,进一步对最有希望的化合物进行了代谢评估,结果表明二键在人体血浆中可以稳定8小时,体内抗癌活性。
  • 4β-氨基取代鬼臼毒素类衍生物及其制备方法和应用
    申请人:汤亚杰
    公开号:CN108285455B
    公开(公告)日:2022-02-08
    本发明公开了4β‑基取代鬼臼毒素类衍生物及其合成方法和应用,本发明将具有芳香杂环化合物蒽醌喹唑啉喹啉吲哚吲唑嘧啶作为取代基团分别引入到鬼臼毒素或4′‑去甲基表鬼臼毒素C环4位得到式(V)所示的鬼臼类衍生物。体外肿瘤细胞活性抑制实验表明,本发明式(V)所示化合物大多数的抗肿瘤活性较鬼臼毒素类成药“依托泊苷”的抗肿瘤活性有显著提高。
  • Polyfluoroglycoside Synthesis via Simple Alkylation of an Anomeric Hydroxyl Group: Access to Fluoroetoposide Analogues
    作者:Thomas Tremblay、Jacob St-Gelais、Maxime Houde、Denis Giguère
    DOI:10.1021/acs.joc.0c02841
    日期:2021.3.19
    analogues. This strategy used a simple alkylation protocol and allowed the installation of a simple aglyconic alkane with the β configuration. Moreover, the glycosylation of fluorinated glucoside analogues with 4′-demethylepipodophyllotoxin furnished novel fluoroetoposide analogues. In these cases, the α anomers were formed as major products with an S configuration at the C-4 of the aglycone.
    在这项工作中,我们开发了一种合成糖苷类似物的新方法。该策略使用简单的烷基化方案,并允许安装具有β构型的简单无糖链烷烃。此外,葡萄糖苷类似物与4'-脱甲基表鬼臼毒素的糖基化提供了新颖的依托泊苷类似物。在这些情况下,形成的α端基异构体是在糖苷配基的C-4处具有S构型的主要产物。
  • Synthesis of 4β-N-polyaromatic substituted podophyllotoxins: DNA topoisomerase inhibition, anticancer and apoptosis-inducing activities
    作者:Ahmed Kamal、B. Ashwini Kumar、Paidakula Suresh、Satyam Kumar Agrawal、Gousia Chashoo、Shashank K. Singh、A.K. Saxena
    DOI:10.1016/j.bmc.2010.10.042
    日期:2010.12
    A new class of 4β-N-polyaromatic substituted podophyllotoxin congeners have been synthesized and evaluated for their DNA topoisomerase-II (topo-II) inhibition as well as anticancer potential in some human cancer cell lines. The ease of synthesis and interesting biological activities make the present series of polyaromatic-podophyllotoxin congeners as a promising new structure for the development of
    已经合成了新型的4β- N-多芳族取代鬼臼毒素同类物,并评估了它们在某些人类癌细胞系中对DNA拓扑异构酶II(topo-II)的抑制作用以及抗癌潜力。易于合成和有趣的生物学活性使得本系列的多芳基鬼臼毒素同源物成为开发基于鬼臼毒素支架的新型抗癌药的有希望的新结构。
  • Synthesis and biological evaluation of 4β-(thiazol-2-yl)amino-4′-O-demethyl-4-deoxypodophyllotoxins as topoisomerase-II inhibitors
    作者:Chun-Yan Sang、Heng-Zhi Tian、Yue Chen、Jian-Fei Liu、Shi-Wu Chen、Ling Hui
    DOI:10.1016/j.bmcl.2017.12.012
    日期:2018.1
    ypodophyllotoxins were synthesized, and their cytotoxicities were evaluated against four human cancer cell lines (A549, HepG2, HeLa, and LOVO cells) and normal human diploid fibroblast line WI-38. Some of the compounds exhibited promising antitumor activity and less toxicity than the anticancer drug etoposide. Among them, compounds 15 and 17 were found to be the most potent synthetic derivatives as
    合成了一系列4β-(噻唑-2-基)基-4'- O-脱甲基-4-脱氧鬼臼毒素,并评估了它们对四种人类癌细胞系(A549,HepG2,HeLa和LOVO细胞)的细胞毒性。正常人二倍体成纤维细胞系WI-38。与抗癌药依托泊苷相比,某些化合物具有良好的抗肿瘤活性和较低的毒性。其中,化合物15和17被发现是最有效的合成衍生物,作为topo-II抑制剂,可通过p73 / ATM途径以及A549细胞中的H2AX磷酸化诱导DNA双链断裂。这些化合物还可以通过调节cyclinB1 / cdc2(p34)阻滞A549细胞在G2 / M期循环。综上所述,这些结果表明一系列化合物是潜在的抗癌剂。
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