benzyl N2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N4-((2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-N4-((trimethylsilyl)methyl)-L-asparaginate | 1443674-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: benzyl N2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N4-((2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-N4-((trimethylsilyl)methyl)-L-asparaginate
• CAS: 1443674-08-5
• 化学式: C₄₂H₅₄N₂O₁₅Si
• 分子量: 854.981
• InChiKey: PHBVFPBXLJYIBZ-GVDWGHMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  254.24
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  麦芽糖 在 三乙胺 、 二甲基苯基磷 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 benzyl N2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N4-((2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-N4-((trimethylsilyl)methyl)-L-asparaginate 、
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮化物与受保护的天然碳水化合物供体的还原糖基化直接合成 β-N-糖苷

  摘要：

  一种简单直接的立体控制合成β-连接N-糖苷的方法，使用烷基和芳基叠氮化物作为氮源。N-糖苷的形成具有高产率和高 β 选择性（通常 >70% 产率，>15:1 β:α 选择性）。这种方法也适用于N-糖基化氨基酸和肽的合成（参见示例，Fmoc=9-芴基甲氧基羰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201301264