(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-1,6-anhydro-2,3-di-O-acetyl-β-D-glucopyranose | 6983-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-1,6-anhydro-2,3-di-O-acetyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 2,2',3,3',4'-Penta-O-acetyl-1,6-anhydro-β-maltose
• CAS: 6983-28-4
• 化学式: C₂₂H₃₀O₁₅
• 分子量: 534.471
• InChiKey: SRFIEUKHWMVXFO-OALZDZJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  188.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-1,6-anhydro-2,3-di-O-acetyl-β-D-glucopyranose 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子形状的光控制：乙二酰氨基偶氮大环化合物的合成及光化学评价

  摘要：

  由于外部刺激而引起的可逆形状转换是控制分子特征的诱人特性。因此，我们针对大环研究分子形状的光开关。我们制备了包含光响应性偶氮苯铰链的第一个基于碳水化合物的大环化合物。这些大环很容易通过哌嗪将异硫氰酸酯武装的双偶氮苯糖苷环化而获得。未保护的大环化合物在水和DMSO中表现出良好的光致变色特性。值得注意的是，有效的反式顺式异构化导致分子的显着形状转变。此外，该结构的特征是骨架的构象自由受到限制，导致每个几何状态（反式或cis）。旋光度值和圆二色性光谱的测量结果表明，光异构化后手性发生了巨大变化，顺式状态下有很强的螺旋感应。这些发现突出了新的大环化合物作为手性分子开关的适用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201701232
• 作为产物：
  描述：

  (2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-1,6-anhydro-2,3-di-O-acetyl-β-D-glucopyranose 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-1,6-anhydro-2,3-di-O-acetyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  分子形状的光控制：乙二酰氨基偶氮大环化合物的合成及光化学评价

  摘要：

  由于外部刺激而引起的可逆形状转换是控制分子特征的诱人特性。因此，我们针对大环研究分子形状的光开关。我们制备了包含光响应性偶氮苯铰链的第一个基于碳水化合物的大环化合物。这些大环很容易通过哌嗪将异硫氰酸酯武装的双偶氮苯糖苷环化而获得。未保护的大环化合物在水和DMSO中表现出良好的光致变色特性。值得注意的是，有效的反式顺式异构化导致分子的显着形状转变。此外，该结构的特征是骨架的构象自由受到限制，导致每个几何状态（反式或cis）。旋光度值和圆二色性光谱的测量结果表明，光异构化后手性发生了巨大变化，顺式状态下有很强的螺旋感应。这些发现突出了新的大环化合物作为手性分子开关的适用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201701232