2(S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-6-iodocaproic acid benzyl ester | 169059-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2(S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-6-iodocaproic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-6-iodo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 169059-74-9
• 化学式: C₂₁H₂₄INO₄
• 分子量: 481.33
• InChiKey: UUPJRIPPITUAIZ-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  553.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-6-iodocaproic acid benzyl ester 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-3-(aminocarbonyl)-1-(5-amino-5-carboxypentyl)-pyridinium bromide hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Easmon; Heinisch; Holzer, Pharmazie, 1996, vol. 51, # 2, p. 76 - 83

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-6-hydroxyhexanoic acid 在 吡啶 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 2(S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-6-iodocaproic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  非肽炔丙胺作为具有细胞活性的赖氨酸特异性脱甲基酶 1 (LSD1) 的抑制剂

  摘要：

  赖氨酸脱甲基酶在表观遗传调控中发挥重要作用，因此在癌症或神经退行性疾病等疾病的发展中起着重要作用。由于赖氨酸特异性脱甲基酶 1 (LSD1/KDM1) 与雄激素和雌激素依赖性基因表达密切相关，因此它是治疗激素依赖性癌症的有希望的靶点。在这里，我们报告了新的 LSD1 小分子抑制剂的发现，该抑制剂含有炔丙胺弹头，从含有赖氨酸的底物类似物开始。在这些底物模拟抑制剂的基础上，我们能够通过基于相似性的虚拟筛选和随后的合成优化相结合来提高效力，从而产生更多类似药物的 LSD1 抑制剂，从而导致乳腺癌细胞中的组蛋白高甲基化。

  DOI：

  10.1021/jm400792m

文献信息

• Preparation of Amino- and Carboxy-ProtectedL-α-Amino-ω-iodocarboxylic Acids
  作者：Johnny Easmon、Gottfried Heinisch、Wolfgang Holzer、Barbara Matuszczak

  DOI：10.1002/ardp.19953280414

  日期：——

  The synthesis of L‐α‐amino‐ω‐iodobutyric, valeric, and caproic acid esters protected at the amino function by a benzyloxycarbonyl group is reported.

  据报道，L-α-氨基-ω-碘丁酸酯、戊酸酯和己酸酯的合成在氨基官能团处被苄氧羰基保护。