(1S,2S,3S,6R)-3-((t-butyldimethylsilyl)oxy)-1,2-O-isopropylidene-6-(N-(p-toluenesulfonyl)amino)cyclohexene-1,2-diol | 475275-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3S,6R)-3-((t-butyldimethylsilyl)oxy)-1,2-O-isopropylidene-6-(N-(p-toluenesulfonyl)amino)cyclohexene-1,2-diol
• 英文别名: N-[(3aS,4R,7S,7aS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 475275-62-8
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₅SSi
• 分子量: 453.675
• InChiKey: DKTOADYHPPVHLY-FUMNGEBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,6R)-3-((t-butyldimethylsilyl)oxy)-1,2-O-isopropylidene-6-(N-(p-toluenesulfonyl)amino)cyclohexene-1,2-diol 在 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲酸 、 四氯化锡 、 苯甲醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 90.33h， 生成 2alpha,3beta,4beta-三羟基-2,3,4,4abeta,5,6-六氢[1,3]二氧杂环戊并[4,5-j]菲啶-6-酮
  参考文献：
  名称：

  （+）-Lycoricidine的短合成

  摘要：

  通过将不对称的亚硝基氯环加成与溴代醇单元的受控安装，碱促进的环氧化物的形成以及SnCl 4催化的芳烃-环氧化物的环化相结合，已完成了本文概述的（+）-可可可啶的简短合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00736-6
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,5S,6R)-(-)-4-Amino-5,6-O-isopropylidenedioxycyclohex-2-en-1-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以78%的产率得到(1S,2S,3S,6R)-3-((t-butyldimethylsilyl)oxy)-1,2-O-isopropylidene-6-(N-(p-toluenesulfonyl)amino)cyclohexene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  （+）-Lycoricidine的短合成

  摘要：

  通过将不对称的亚硝基氯环加成与溴代醇单元的受控安装，碱促进的环氧化物的形成以及SnCl 4催化的芳烃-环氧化物的环化相结合，已完成了本文概述的（+）-可可可啶的简短合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00736-6

文献信息

• A short synthesis of (+)-lycoricidine
  作者：Shanmugham Elango、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00736-6

  日期：2002.9

  A short synthesis of (+)-lycoricidine outlined herein has been accomplished by combining asymmetric chloronitroso cycloaddition with controlled installation of the bromohydrin unit, base-promoted epoxide formation, and SnCl4-catalyzed arene–epoxide cyclization.

  通过将不对称的亚硝基氯环加成与溴代醇单元的受控安装，碱促进的环氧化物的形成以及SnCl 4催化的芳烃-环氧化物的环化相结合，已完成了本文概述的（+）-可可可啶的简短合成。