1,1′-bis(2-carboxylatoethyl)-3,3′-methylenediimidazolium | 1192272-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,1′-bis(2-carboxylatoethyl)-3,3′-methylenediimidazolium
• 英文别名: 3,3'-methylenebis(1H-imidazol-3-ium-1,3-diyl)-dipropanoate；3-[3-[[3-(2-Carboxylatoethyl)imidazol-1-ium-1-yl]methyl]imidazol-3-ium-1-yl]propanoate
• CAS: 1192272-90-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₄
• 分子量: 292.294
• InChiKey: KIOXCOHDAUMKGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1′-bis(2-carboxylatoethyl)-3,3′-methylenediimidazolium 、 sodium chloride 、 silver(l) oxide 以 水 为溶剂， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  水中重金属化的二聚金双（卡宾）配合物

  摘要：

  由于其成本，环境效益和安全优势，水作为催化反应的溶剂变得越来越重要，并构成了生物医学应用的最佳环境。因此，在现代配位化学中，包含强σ-供体配体（例如N-杂环卡宾（NHC））的水溶性和水稳定性金属络合物引起了人们的极大兴趣。在本文中，我们通过应用Ag-NHC转移路线成功地在水中制备了两种新的双核金（I）-双（NHC）络合物。对于涉及N-官能化的中性和双阴离子双（NHC）配体的金（I）化合物，这种绿色合成策略非常有价值。通过光谱方法和X射线衍射分析了这两种水溶性化合物。此外，

  DOI：

  10.1021/om2009183
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以657 mg的产率得到1,1′-bis(2-carboxylatoethyl)-3,3′-methylenediimidazolium
  参考文献：
  名称：

  水中重金属化的二聚金双（卡宾）配合物

  摘要：

  由于其成本，环境效益和安全优势，水作为催化反应的溶剂变得越来越重要，并构成了生物医学应用的最佳环境。因此，在现代配位化学中，包含强σ-供体配体（例如N-杂环卡宾（NHC））的水溶性和水稳定性金属络合物引起了人们的极大兴趣。在本文中，我们通过应用Ag-NHC转移路线成功地在水中制备了两种新的双核金（I）-双（NHC）络合物。对于涉及N-官能化的中性和双阴离子双（NHC）配体的金（I）化合物，这种绿色合成策略非常有价值。通过光谱方法和X射线衍射分析了这两种水溶性化合物。此外，

  DOI：

  10.1021/om2009183

文献信息

• Sulfonate- or carboxylate-functionalized N-heterocyclic bis-carbene ligands and related water soluble silver complexes
  作者：Grazia Papini、Maura Pellei、Giancarlo Gioia Lobbia、Alfredo Burini、Carlo Santini

  DOI：10.1039/b906994a

  日期：——

  New N-heterocyclic carbene ligand precursors H2C(HTzR)2} and H2C(HImR)2} (HTz = 1,2,4-triazole; HIm = imidazole; R = PrSO3 or EtCOO) were obtained starting from the compounds bis(1,2,4-triazol-1-yl)methane and bis(imidazol-1-yl)methane. The related silver(I) carbene complexes were prepared in degassed water solution by treatment of the triazolium or imidazolium species with Ag2O, resulting in well-characterized and water soluble bimetallic complexes of general formula Na2[H2C(TzR)2]2Ag2} and Na2[H2C(ImR)2]2Ag2}. In these metallacycles every silver atom is coordinated to two triazolin- or imidazolin-2-ylidene rings, belonging to two different dicarbene units.

  从双(1,2,4-三唑-1-基)甲烷和双(咪唑-1-基)甲烷出发，得到了新型N-杂环卡宾配体前体H2C(HTzR)2}和H2C(HImR)2}（HTz=1,2,4-三唑；HIm=咪唑；R=PrSO3或EtCOO）。通过用Ag2O处理三唑镛或咪唑镛物种，在脱气水溶液中制备了相关的银(I)卡宾配合物，得到了具有明确结构且水溶性的双金属配合物，其通式为Na2[H2C(TzR)2]2Ag2}和Na2[H2C(ImR)2]2Ag2}。在这些金属环中，每个银原子都与两个三唑林-或咪唑林-2-亚甲基环配位，这些环属于两个不同的二卡宾单元。
• Synthesis of water-soluble palladium(<scp>ii</scp>) complexes with N-heterocyclic carbene chelate ligands and their use in the aerobic oxidation of 1-phenylethanol
  作者：Juan M. Asensio、Pilar Gómez-Sal、Román Andrés、Ernesto de Jesús

  DOI：10.1039/c7dt00643h

  日期：——

  The synthesis of palladium(II) complexes containing N-heterocyclic carbene chelate ligands is reported. These chelate ligands have methylene or ethylene ring bridges and sulfonate, carbonate or ammonium functionalities to render the complexes soluble in water. Bis- [(bis-NHC)PdX2] (X = Cl, Br or I) and tetra-carbene [(bis-NHC)2Pd] complexes have been prepared and the crystal structures of two of them

  报道了含有N-杂环卡宾螯合配体的钯（II）配合物的合成。这些螯合配体具有亚甲基或亚乙基环桥以及磺酸盐，碳酸盐或铵官能团，以使络合物可溶于水。已经制备了双-[（双-NHC）2 PdX 2 ]（X ＝ Cl，Br或I）和四碳烯[（双-NHC）2 Pd]复合物，并确定了其中的两个的晶体结构。NHC配体在正常（C2结合）或异常（C4结合）模式下与金属中心配位。在水中已经研究了涉及形成NHC-Pd键或转移NHC配体的方法。还讨论了双卡宾配合物作为有氧氧化1-苯基乙醇的催化剂的行为。