p-methylphenyl 2-O-acetyl-3-O-benzoyl-6-deoxy-6-iodo-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1042430-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methylphenyl 2-O-acetyl-3-O-benzoyl-6-deoxy-6-iodo-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1042430-55-6
• 化学式: C₂₂H₂₃IO₆S
• 分子量: 542.392
• InChiKey: JQDNHNGZRYJBON-QWPXSNKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylphenyl 2-O-acetyl-3-O-benzoyl-6-deoxy-6-iodo-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 三氟化硼乙醚 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以810 mg的产率得到p-methylphenyl 2-O-acetyl-3-O-benzoyl-1-thio-β-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Sensitive and specific enzyme immunoassays for antigenic trisaccharide from Bacillus anthracis spores

  摘要：

  成功实现了一种来源于炭疽杆菌的含炭疽糖的三糖的直接合成。针对这种半抗原产生的抗体提供了高度敏感的酶免疫测定法，其检测限为8.5 pmol mL−1。通过研究使用不同单糖、二糖和三糖合成类似物获得的抗体的特异性，我们证明表位主要由炭疽糖单元中的C-5甲基、C-4丁酰胺基和C-3羟基组成，三糖的其他部分在识别中涉及较少。

  DOI：

  10.1039/b914534f
• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl 2-O-acetyl-3-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代糖精 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到p-methylphenyl 2-O-acetyl-3-O-benzoyl-6-deoxy-6-iodo-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  炭疽衍生物的合成和用于检测炭疽孢子的多克隆抗体的生产。

  摘要：

  从d-半乳糖开始，直接合成了蔗糖衍生物，即来自炭疽芽孢杆菌的抗原性四糖的非还原性末端片段。当连接到载体蛋白上时，该半抗原能够在兔中诱导高度特异性和灵敏的免疫反应。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.11.030