5-[(3aR,4R,5R,6aS)-3,3-Difluoro-5-hydroxy-4-((E)-(3S,4S)-3-hydroxy-4-methyl-non-1-en-6-ynyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-(2Z)-ylidene]-pentanoic acid methyl ester | 171232-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-[(3aR,4R,5R,6aS)-3,3-Difluoro-5-hydroxy-4-((E)-(3S,4S)-3-hydroxy-4-methyl-non-1-en-6-ynyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-(2Z)-ylidene]-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (5Z)-5-[(3aR,4R,5R,6aS)-3,3-difluoro-5-hydroxy-4-[(E,3S,4S)-3-hydroxy-4-methylnon-1-en-6-ynyl]-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[b]furan-2-ylidene]pentanoate
• CAS: 171232-81-8
• 化学式: C₂₃H₃₂F₂O₅
• 分子量: 426.501
• InChiKey: WARUGKXNRZBLMC-LYWIFGKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(3aR,4R,5R,6aS)-3,3-Difluoro-5-hydroxy-4-((E)-(3S,4S)-3-hydroxy-4-methyl-non-1-en-6-ynyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-(2Z)-ylidene]-pentanoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以82%的产率得到AFP-07
  参考文献：
  名称：

  Nakano, Takashi; Makino, Mayumi; Morizawa, Yoshitomi, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 9, p. 1082 - 1084

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-[(3aR,4S,5R,6aS)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,3-difluoro-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-(2E)-ylidene]-pentanoic acid methyl ester 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 5-[(3aR,4R,5R,6aS)-3,3-Difluoro-5-hydroxy-4-((E)-(3S,4S)-3-hydroxy-4-methyl-non-1-en-6-ynyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-(2Z)-ylidene]-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nakano, Takashi; Makino, Mayumi; Morizawa, Yoshitomi, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 9, p. 1082 - 1084

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Difluoroprostacyclins, intermediates for production thereof and process for production
  申请人：ASAHI GLASS COMPANY LTD.

  公开号：EP0789022A1

  公开（公告）日：1997-08-13

  A difluoroprostacyclin of the following formula (IV): wherein A is an ethylene group, a vinylene group or an ethynylene group, R is a substituted or unsubstituted C1-10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-10 alkenyl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group, Q is a substituted or unsubstituted C1-10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-10 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2-10 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C3-8 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group and each of R1 and R3, which are independent of each other, is a hydrogen atom or as a protecting group for a hydroxyl group, a triorganosilyl group, an acyl group, an alkyl group, an aralkyl group or a cyclic ether group.

  下式(IV)的二氟前列环素： 其中 A 是乙烯基、乙烯基或乙炔基；R 是取代或未取代的 C1-10 烷基、取代或未取代的 C2-10 烯基或取代或未取代的芳烷基；Q 是取代或未取代的 C1-10 烷基、取代或未取代的 C2-10 烯基、取代或未取代的 C2-10 烷炔基、取代或未取代的 C3-8 环烷基、取代或未取代的芳烷基或取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的 C3-8 环烷基、取代或未取代的芳烷基或取代或未取代的芳基，且相互独立的 R1 和 R3 均为氢原子或作为羟基、三有机硅基、酰基、烷基、芳烷基或环醚基的保护基团。
• Difluorprostacyclins, intermediates for production thereof and processes for production thereof
  申请人：ASAHI GLASS COMPANY LTD.

  公开号：EP0669329B1

  公开（公告）日：1998-05-20
• Difluoroprostacyclins, intermediates for production thereof and processes for production thereof
  申请人：ASAHI GLASS COMPANY LTD.

  公开号：EP0789022B1

  公开（公告）日：2003-06-18
• US5538995A
  申请人：——

  公开号：US5538995A

  公开（公告）日：1996-07-23
• US5616732A
  申请人：——

  公开号：US5616732A

  公开（公告）日：1997-04-01